N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-(pent-4-en-1-yl)p-toluenesulfonamide | 1602830-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-(pent-4-en-1-yl)p-toluenesulfonamide
• CAS: 1602830-85-2
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 325.859
• InChiKey: QGXPJOOHMDLTKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-(pent-4-en-1-yl)p-toluenesulfonamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-(4-oxopentyl)p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ti催化外环烯的直接合成

  摘要：

  环外烯丙基是有机合成中有用的结构单元，最近被鉴定为天然产物合成中的关键中间体。这里介绍了迄今为止报道的最直接合成环外烯丙基的第一种通用方法。该方法基于钛催化的炔丙基卤化物的Barbier型环化。一种安全，丰富且环保的金属。该反应在与不同官能团兼容的温和条件下进行，并提供具有五环，六环和七元碳环以及带有环外亚丙基的含氮杂环的良好收率。还提供了支持提出的反应机理的实验证据。而且，该方法可以通过使用手性二茂钛（III）催化剂以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201304033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.84h， 生成 N-(4-chlorobut-2-yn-1-yl)-N-(pent-4-en-1-yl)p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ti催化外环烯的直接合成

  摘要：

  环外烯丙基是有机合成中有用的结构单元，最近被鉴定为天然产物合成中的关键中间体。这里介绍了迄今为止报道的最直接合成环外烯丙基的第一种通用方法。该方法基于钛催化的炔丙基卤化物的Barbier型环化。一种安全，丰富且环保的金属。该反应在与不同官能团兼容的温和条件下进行，并提供具有五环，六环和七元碳环以及带有环外亚丙基的含氮杂环的良好收率。还提供了支持提出的反应机理的实验证据。而且，该方法可以通过使用手性二茂钛（III）催化剂以对映选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201304033