(2E,4E)-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 873873-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 873873-33-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: BTPJHOJYRUMNRC-LRPJOWSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 、 甲基溴化镁 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 (S)-1-(二苯基膦基)-2-[(S)-4-异丙基恶唑啉-2-基]二茂铁 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(3R,4E)-3-methyl-5-phenyl-1-m-tolylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of Grignard reagents to linear α,β,γ,δ-unsaturated ketones

  摘要：

  研究人员开发了一种高区域选择性和对映体选择性的铜催化格氏试剂与线性δ,δ²,δ³,δ-不饱和酮的 1,4-共轭加成反应。1,4-加成产物以高收率获得，ee高达 98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc42088d
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3'-甲基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以49%的产率得到(2E,4E)-1-(3-methylphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂亚苯乙酮的抗菌和抗结核活性。

  摘要：

  肉桂醛是一种具有广谱抗菌活性的天然产品。在这项工作中，它被用作设计和合成一系列17种肉桂亚甲基苯乙酮的模板。酚类化合物3和4对金黄色葡萄球菌，变形链球菌和血链球菌的MIC（最小抑菌浓度）和MBC（最小杀菌浓度）值为77.9至312 µM。化合物2、7、10和18对结核分枝杆菌表现出有效的作用（57.2 µM≤MIC≤70.9 µM）。B环上的取代基引起的亲水作用增强了对革兰氏阳性菌的抗菌活性。因此，通过使用高效液相色谱-光电二极管阵列检测（HPLC-PDA）分析来计算log Po / w，并且肉桂叉乙炔苯乙酮的值在2.5到4.1之间。此外，评估了3和4对肺细胞的作用，表明与阿霉素相比，它们具有中等毒性（46.3 µM≤IC50≤96.7 µM）。对生物活性化合物进行了计算机动力学的药物代谢动力学预测，并且没有违反Lipinski和Veber的规定，通过口服途径证实了其潜在的生物利用度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101685

文献信息

• Highly selective controllable Michael additions of indolin-2-one with 2,4-dien-1-ones
  作者：Geyang Song、Zheng Li

  DOI：10.1007/s11696-018-0393-y

  日期：2018.6

  AbstractHighly selective C3 position controllable mono-Michael additions or di-Michael additions of indolin-2-one to 2,4-dien-1-ones are described. The method was applied to a wide range of substrates and demonstrated excellent tolerance to a variety of substituents. This protocol has advantages of high selectivity, high atom economy, high yield, and mild conditions. Graphical abstract

  摘要描述了高选择性的C 3位置可控的吲哚-2-酮至2，4-二烯-1-酮的单迈克尔加成或二迈克尔加成。该方法已应用于多种基材，并显示出对各种取代基的优异耐受性。该方案具有高选择性，高原子经济性，高产率和温和条件的优点。 图形概要