1,2,3,4-Tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hept-2-en | 33822-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hept-2-en
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrachlorbicyclo<2.2.1>-hept-2-en；1,2,3,4-Tetrachlor-norbornen-(2)；1,2,3,4-Tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hept-5-en
• CAS: 33822-24-1
• 化学式: C₇H₆Cl₄
• 分子量: 231.937
• InChiKey: QLNPJHPCYDJSFG-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1.4.5.6-Tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-carbonsaeure-methylester 生成 1,2,3,4-Tetrachlor-bicyclo<2.2.1>hept-2-en
  参考文献：
  名称：

  Schlosser,M.; Ladenberger,V., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, p. 547 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zum chemischen und photochemischen Abbau der Cyclodien-Insektizide Aldrin, Dieldrin, Endosulfan und weiterer Hexachlorbicyclo-[2.2.1]-hepten-Derivate / The Chemical and Photochemical Degradation of the Cyclodien-Insecticides Aldrin, Dieldrin, Endosulfan and other Hexachloronorbornene Derivatives
  作者：I. Schuphan、B. Sajko、K. Ballschmiter

  DOI：10.1515/znb-1972-0209

  日期：1972.2.1

  The conversion of the hexachloronorbornene-moiety of persistent cyclodiene pesticides has been studied by hydrolysis- and photolysis (UV) reactions. The chemical changes have been monitored by means of a microtitration method for chloride ions and electron capture gas chromatography. The 2,3-disubstituted hexachloronorborn-5-enes give a comparably easy loss of 1 mole chloride ions per mole compound if one of the substituents is a hydroxymethylene group, whereas with two carboxylic acid groups in the 2,3-position — that is chlorendic acid — or a further cycle or bicycle — that is endosulfanether or dieldrin — the compounds proved to be very stable. The alkaline stability of aldrin and dieldrin corresponds to their persistence in the ecosystem.

  六氯环戊烯类持久性环二烯杀虫剂的六氯莰基团的转化已通过水解和光解（紫外线）反应进行研究。化学变化已通过氯化物微滴定方法和电子捕获气相色谱监测。如果2,3-二取代的六氯环戊-5-烯烃之一的取代基是羟甲基，那么每摩尔化合物易失去1摩尔氯化物离子，而如果2,3-位置有两个羧酸基团（即氯烯二酸）或另一个环或双环（即内硫酯醚或滴滴涕），则这些化合物被证明非常稳定。奥尔定和滴滴涕的碱稳定性与它们在生态系统中的持久性相对应。
• Syntheses of some chloronorbornanes. Improved syntheses of 1,4-dichloronorbornane
  作者：Alan P. Marchand、William R. Weimar

  DOI：10.1021/jo01256a073

  日期：1969.4