o-tolylcyclopentan-1-ol | 100256-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-tolylcyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-o-tolyl-cyclopentanol；1-(2-Methylphenyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 100256-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ARBQTJROLKMTHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolylcyclopentan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5-(2-甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Dicarboxylic Acid C₁₂H₁₄O₄—Degradation Product of Picrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a021
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲苯 、 环戊酮 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 o-tolylcyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代非活化烯烃的对映选择性加氢叠氮

  摘要：

  描述了用于非活化三取代烯烃的对映选择性加氢叠氮的一锅法方法。用单异opinocampheylborane（IpcBH 2）进行硼氢化反应可生成二烷基硼烷，该二烷基硼烷可在原位选择性转化为单烷基取代的儿茶酚硼烷；它们在用苯磺酰叠氮化物和自由基引发剂处理后进行自由基叠氮化。因此获得对映体富集的叠氮化物，产率为59-81％，对映选择性高达94：6 er（如果中间体二烷基硼烷通过结晶纯化则为98：2 er）。还描述了快速获得对映体纯的（+）-罗多卡因。使用其他芳烃磺酰基自由基捕集剂可以进行对映体选择性的氢烷基化，氢磺酰化和氢溴化反应，产率为71–86％。

  DOI：

  10.1002/anie.201703340

文献信息

• Copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX
  作者：Shuai Liu、Ming Bai、Peng-Fei Xu、Qing-Xin Sun、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1cc03013b

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed radical ring-opening halogenation with HX (aq) is described. This protocol features redox-neutral conditions, green halogen sources, and a broad substrate scope, providing practical access to distally chlorinated, brominated and iodinated alkyl ketones and alkyl nitriles with moderate to good yields.

  描述了一种有效的铜催化自由基开环卤化与 HX (aq)。该协议具有氧化还原中性条件、绿色卤素源和广泛的底物范围，为获得中等至良好收率的远端氯化、溴化和碘化烷基酮和烷基腈提供了实用的途径。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Unstrained Carbon–Carbon Bonds Relying on Alkoxyl Radical Induced Cascade
  作者：Pin Gao、Hao Wu、Jun-Cheng Yang、Li−Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02675

  日期：2019.9.6

  An iron-catalyzed decarboxylative olefination of unstrained carbon-carbon bonds via alkoxyl radical induced C-C bond cleavage is presented. This protocol features mild conditions (room temperature, redox-neutral), good substrate scope and functional group compatibility, as well as excellent stereoselectivity, thus providing a facile access to the distal alkenyl ketones.

  提出了通过烷氧基自由基诱导的CC键裂解的铁链催化的未应变碳-碳键的脱羧烯化反应。该方案具有温和的条件（室温，氧化还原中性），良好的底物范围和官能团相容性以及出色的立体选择性，因此易于接近远端烯基酮。
• Oxidative lactonization of C(sp3)-H bond in methyl aromatic alcohols enabled by proton-coupled electron transfer
  作者：Shanyi Chen、Qihong Lai、Chao Liu、Hui Liu、Mingqiang Huang、Shunyou Cai

  DOI：10.1007/s11426-022-1283-7

  日期：2022.8

  Direct functionalization of inert C(sp3)-H bonds in pharmaceutically significant compounds is very important in modern synthetic organic chemistry. In this article, we disclose a practical and efficient method for the oxidative lactonization of benzylic C(sp3)-H bonds enabled by the synergistic interactions of organic dye-type rose bengal, n-Bu4N·Br, O2 and Na2HPO4 under visible light irradiation.

  在药学上显着的化合物中惰性 C(sp 3 )-H 键的直接官能化在现代合成有机化学中非常重要。在本文中，我们公开了一种通过有机染料型玫瑰红、n -Bu 4 N·Br、O 2和 Na的协同作用实现苄基 C(sp 3 )-H 键氧化内酯化的实用且有效的方法。 2高压氧4在可见光照射下。该反应不需要过渡金属催化剂或强氧化剂。已经合成了一系列结构多样的苯酞，具有优异的选择性和高官能团相容性。该反应在制备结构复杂的苯酞的后期应用证明了其合成效用。
• Distal Amidoketone Synthesis Enabled by Dimethyl Benziodoxoles via Dual Copper/Photoredox Catalysis
  作者：Yuanyuan Ge、Yingbo Shao、Shuang Wu、Pan Liu、Junzhao Li、Hanzhang Qin、Yanxia Zhang、Xiao-song Xue、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c00230

  日期：2023.3.17

  sulfonamides, carbamates, triazoles, indazoles, and sulfoximines engage in photoredox/copper catalysis to synthesize distal amidoketones and nitrogen-functionalized ketones with excellent regioselectivity and chemoselectivity. This reaction scales up to grams, applies to late-stage complex molecule modification, and streamlines synthetic routes.

  在此，我们报告了由高价碘二甲基苯并氧醇 (BI m ) 启用的醇和 N-H 亲核试剂合成的远端氨基酮和氮功能化酮。二甲基苯并氧唑 BI m通过形成关键的 BI m –O 和 BI m –N 复合物来双重激活醇和各种 N-H 亲核试剂，其中 BI m–N 络合物的特征在于 X 射线晶体学和计算研究。现成的 N-H 亲核试剂酰亚胺、磺酰胺、氨基甲酸酯、三唑、吲唑和亚砜亚胺参与光氧化还原/铜催化，以合成具有出色区域选择性和化学选择性的远端酰胺酮和氮功能化酮。该反应可放大至克级，适用于后期复杂分子修饰，并简化合成路线。
• Baddeley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 448
  作者：Baddeley et al.

  DOI：——

  日期：——