4-t-butylphenyl 2-bromo-2-methylpropionate | 117346-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-t-butylphenyl 2-bromo-2-methylpropionate
• 英文别名: (4-Tert-butylphenyl) 2-bromo-2-methylpropanoate
• CAS: 117346-39-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: YRNZRTCOAMKNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butylphenyl 2-bromo-2-methylpropionate 、 N-(quinolin-8-yl)but-3-enamide 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到4-(tert-butyl)phenyl 2,2-dimethyl-3-(4-oxo-1-(quinolin-8-yl)azetidin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基溴的双官能化/环化

  摘要：

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01746
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 4-叔丁基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-t-butylphenyl 2-bromo-2-methylpropionate
  参考文献：
  名称：

  铜催化未活化烯烃与烷基溴的双官能化/环化

  摘要：

  β-内酰胺是生物活性化合物和药物中普遍存在的支架。在此，我们公开了一种从未活化的烯烃和烷基溴出发，通过 Cu 催化的分子间/分子内碳酰胺化反应构建 β-内酰胺的简化方法。该反应在温和的反应条件下顺利进行，并表现出广泛的底物范围和丰富的官能团。该方案不仅与 1、2 和 3° 烷基溴兼容，而且还适用于 α-溴腈以及各种苄基溴。机理探索表明涉及顺序自由基加成/还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01746

文献信息

• Iron-Catalyzed Stereoconvergent Tertiary Alkylation of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Mixed Internal Olefins with Functionalized Tertiary Alkyl Halides
  作者：Yusei Nakashima、Junki Matsumoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.1c03009

  日期：2021.9.17

  (Z)-mixed internal olefins (styrenes, enamides, and vinylic ethers) to produce trisubstituted olefins bearing a quaternary carbon center via an addition/elimination reaction in the presence of an iron catalyst. (E)- and (Z)-mixed internal olefins with various E/Z ratios reacted smoothly with α-bromocarbonyls as a tertiary alkyl source to exclusively produce (E)-trisubstituted olefins. Mechanistic studies

  在这里，我们报告了一种有效的方法，用于 ( E )- 和 ( Z )-混合内烯烃（苯乙烯、烯酰胺和乙烯基醚）的立体会聚叔烷基化，通过加成/消除反应生产带有季碳中心的三取代烯烃。铁催化剂的存在。( E )- 和 ( Z )-混合的内烯烃具有各种E / Z比，与作为叔烷基源的 α-溴羰基反应顺利，专门生产 ( E )-三取代烯烃。机理研究表明，( E )- 和 ( Z)-内烯烃表现出相同的反应性，并且 ( E )-三取代烯烃产物的唯一生成可归因于烷基铁物质的β-氢消除。所开发的方法可用于合成高度拥挤的三取代烯烃，其中含有带有各种烷基链的季碳原子。