4-(N-苯基氨基)-1-丁基乙酸酯 | 283594-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(N-苯基氨基)-1-丁基乙酸酯
• 英文名称: 4-(N-phenylamino)-1-butyl acetate
• 英文别名: 4-(phenylamino)butyl acetate；1-acetoxy-4-anilino-butane；Essigsaeure-(4-anilino-butylester)；1-Acetoxy-4-anilino-butan；4-Anilinobutyl acetate
• CAS: 283594-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: BFVHRNBXDZJTSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C
• 沸点：
  150-155 °C(Press: 1.8 Torr)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-苯基氨基)-1-丁基乙酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-phenyl-hexahydro-[1,3]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  201.一些与芳香“氮芥末”有关的化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000978
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 生成 4-(N-苯基氨基)-1-丁基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  芳香族和脂肪族硝基化合物与有机卤化物的无催化剂还原偶联

  摘要：

  已经实现了硝基化合物与有机卤化物的罕见还原偶联。该反应通过将硝基部分还原为亚硝基中间体而引发。因此，不仅芳香族而且硝基脂肪族化合物也有效地转化为单烷基化的胺，并用有机卤化物作为烷基化剂。考虑到亚硝基化合物的先天反应性，不需要催化剂，导致对两种起始原料中的芳基卤化物取代基具有较高的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201814197

文献信息

• Neighbouring group participation in the gas-phase pyrolysis kinetics of 4-(N-methyl-N-phenylamino)-1-butyl acetate and 4-(N-phenylamino)-1-butyl acetate
  作者：Gabriel Chuchani、Nouria Al-Awadi、Rosa M. Dom�nguez、Alexandra Rotinov、Armando Herize、Kamini Kaul

  DOI：10.1002/1099-1395(200005)13:5<266::aid-poc240>3.0.co;2-q

  日期：2000.5

  the following equations: for 4-(N-methyl-N-phenylamino)-1-butyl acetate, log[k1 (s−1)] = (13.92 ± 0.36) − (210.4 ± 4.5) kJ mol−1 (2.303RT)−1; and for 4-(N-phenylamino)-1-butyl acetate, log[k1 (s−1)] = (12.03 ± 0.43) − (188.3 ± 5.3) kJ mol−1 (2.303RT)−1. The decomposition of these substrates undergoes a parallel reaction. The predominant primary product, the corresponding heterocyclic product, appears

  在温度范围 359.7–399.6 °C 和压力范围 23.8–95 Torr 的静态系统中测定了两种乙酸苯氨基丁酯的热解动力学。在用烯丙基溴处理过的容器中和在自由基抑制剂甲苯存在下的反应是均相的和单分子的，并且遵循一级速率定律。总速率系数由以下等式表示：对于 4-(N-甲基-N-苯基氨基)-1-乙酸丁酯，log[k1 (s-1)] = (13.92 ± 0.36) - (210.4 ± 4.5) kJ mol-1 (2.303RT)-1; 对于 4-(N-苯基氨基)-1-乙酸丁酯，log[k1 (s-1)] = (12.03 ± 0.43) - (188.3 ± 5.3) kJ mol-1 (2.303RT)-1。这些底物的分解发生平行反应。主要的初级产品，相应的杂环产品，似乎是氨基取代基对背面置换的非嵌合辅助的结果。这表明在消除过程中可能存在一种初始离子对类型的机制。提出并讨论了每种乙酸氨基丁酯底物平行分解的
• Switching Mechanistic Pathways by Micellar Catalysis: A Highly Selective Rhodium Catalyst for the Hydroaminomethylation of Olefins with Anilines in Water
  作者：Francesca Migliorini、Elisabetta Monciatti、Giulia Romagnoli、Maria Laura Parisi、Julia Taubert、Matthias Vogt、Robert Langer、Elena Petricci

  DOI：10.1021/acscatal.2c06104

  日期：2023.2.17

  which so far remains extremely challenging with anilines as substrates. Herein, we report the use of combined micellar and microwave catalysis for the HAM of olefins with anilines in water as the reaction medium that allows for the synthesis of secondary anilines in good yields and with high regioselectivities. For the micellar rhodium/xantphos catalyst system, mechanistic investigations suggest a pathway

  氢氨甲基化 (HAM) 是生产仲胺最有前途的原子经济工艺之一，迄今为止，以苯胺为底物，这仍然极具挑战性。在此，我们报告了使用结合胶束和微波催化的烯烃 HAM 与水中的苯胺作为反应介质，可以以良好的产率和高区域选择性合成仲苯胺。对于胶束铑/黄磷催化剂系统，机理研究表明，对于报道的 HAM 反应，采用均相催化剂的常见机制不同，涉及由 C-H 活化引发的羰基化，而不是经典的加氢甲酰化步骤。