7-chloro-6-hydroxy-4-methyl-coumarin | 156638-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-6-hydroxy-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 7-Chlor-6-hydroxy-4-methyl-cumarin；7-Chloro-6-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 156638-49-2
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: MXYDLSRRNPVSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-6-hydroxy-4-methyl-coumarin 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-((1-butyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-7-chloro-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-4-基] -4-甲基-2H-铬-2-基团的区域选择性合成和抗菌活性研究

  摘要：

  本文介绍了新香豆素衍生物的合成，光谱分析和抗菌活性。通过与4-甲基-6-（prop-2-炔氧基）-2- H-铬原子-2-酮（3a – c）和叠氮化乙酯（4a – l）反应，合成了十二种新的香豆素衍生物，具有中等至良好的产率。并且通过点击反应至得到的6-完成- [（1-乙基-1- ħ -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -4-甲基-2- ħ -色烯-2-酮（5A -升）。通过元素分析和光谱数据确定所有新合成的分子的结构。使用杯板法筛选合成的化合物的抗菌活性菌株。

  DOI：

  10.1002/jhet.3175
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 氯氢醌 在 硫酸 作用下， 生成 7-chloro-6-hydroxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Desai; Mavani, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 11,14

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nontargeted Analysis of Coumarins in Source Water and Their Formation of Chlorinated Coumarins as DBPs in Drinking Water
  作者：Haozhe Liu、Meng Zou、Hongyan Pei、Chunjing Chen、Yan Huang、Lilin Xiong、Qian Wu、Rongrong Qiao、Xiaojie Sun、Lei Li、Jun Yang、Jing Zhang、Guang Huang

  DOI：10.1021/acs.est.3c09823

  日期：2024.4.30

  Coumarin was detected as one of the most abundant compounds by nontargeted analysis of natural product components in actual water samples prior to disinfection. More importantly, prechlorination of humic acid generated 3-hydroxycoumarin and monohydroxy-monomethyl-substituted coumarin with a total yield of ≤10.1%, which suggested the humic substance in raw water is an important source of coumarins.

  通过对消毒前的实际水样中的天然产物成分进行非靶向分析，香豆素被检测为最丰富的化合物之一。更重要的是，腐殖酸预氯化生成3-羟基香豆素和单羟基单甲基取代香豆素，总收率≤10.1%，这表明原水中的腐殖质是香豆素的重要来源。由于仅检测了部分香豆素标准品，因此通过高效液相色谱-串联高分辨率质谱法鉴定了原水中的 7-羟基香豆素、6-羟基-4-甲基香豆素、6,7-二羟基香豆素和 7-甲氧基-4-甲基香豆素。市售。它们的氯化产生一氯和多氯香豆素，其结构通过合成标准品得到证实。这些产品可以在不同剂量的氯和 pH 水平下形成，其中一些浓度为 600 ng/L 的产品可以在自来水中稳定数天。首次在成品水中鉴定出 3,6,8-三氯-7-羟基香豆素、3-氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素和 3,6-二氯-7-甲氧基-4-甲基香豆素，浓度分别为 0.0670、78.1 、 和 14.7 ng/L，但不在源水中，表明它们是消毒过程中形成的新
• Rao, Ch. Prakash; Prashant, A.; Krupadanam, G. L. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 593 - 596
  作者：Rao, Ch. Prakash、Prashant, A.、Krupadanam, G. L. D.

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Mavani, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1942, # 15, p. 11,14
  作者：Desai、Mavani

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Synthesis and Antibacterial Activity Studies of 1,2,3-Triazol-4-YL]-4-methyl-2H-chromen-2-ones
  作者：Niranjan Kolichala、Bhupalreddy Thummala、Vasantha Kumar Pai Karkala

  DOI：10.1002/jhet.3175

  日期：2018.6

  Synthesis, spectral analysis, and antibacterial activity of new coumarin derivatives are described in this paper. Twelve new coumarin derivatives were synthesized in moderate to good yields by the react with 4‐methyl‐6‐(prop‐2‐ynyloxy)‐2H‐chromen‐2‐one (3a–c) and ethyl azide (4a–l) and done by the click reaction to obtained 6‐[(l‐ethyl‐lH‐l,2,3‐triazol‐4‐yl)methoxy]‐4‐methyl‐2H‐chromen‐2‐ones (5a–l)

  本文介绍了新香豆素衍生物的合成，光谱分析和抗菌活性。通过与4-甲基-6-（prop-2-炔氧基）-2- H-铬原子-2-酮（3a – c）和叠氮化乙酯（4a – l）反应，合成了十二种新的香豆素衍生物，具有中等至良好的产率。并且通过点击反应至得到的6-完成- [（1-乙基-1- ħ -1,2,3-三唑-4-基）甲氧基] -4-甲基-2- ħ -色烯-2-酮（5A -升）。通过元素分析和光谱数据确定所有新合成的分子的结构。使用杯板法筛选合成的化合物的抗菌活性菌株。