4-戊基二苯甲酮 | 64357-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊基二苯甲酮
• 英文名称: (4-pentylphenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-Pentyl-benzophenon；4-pentyl-benzophenone；(4-Pentylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 64357-40-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: ALAVGINKVUXEDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊基二苯甲酮 在 乙醚 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-2-(4-pentyl-phenyl)-1,2-diphenyl-ethene
  参考文献：
  名称：

  1,2,2-Triarylethylenes Substituted with Higher Alkyl Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01354a020
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-benzoylbenzoate 、 戊基溴化锌 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到4-戊基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化酯的C–O键断裂烷基化：通过官能化烷基链直接取代酯部分

  摘要：

  已经建立了使用酯作为偶联组分的镍催化的芳基-烷基交叉偶联反应的两种有效方案。该方法可将镍选择性氧化添加至酰基C-O和芳基C-O键，并允许通过脱羰键裂解或通过C-O键的裂解实现芳基-烷基的交叉偶联，具有高效率和良好的官能团相容性。该协议允许在合成有机化学中简化，非常规地利用广泛的酯基及其前体，羧酸和苯酚。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00941

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Fragmentation of Alkynes with NFSI Provides Aryl Ketones
  作者：Lin Tang、Fang Yang、Hao Cheng、Chen Tan、Chaochao Jin、Hanfei Chen、Yifan Huang、Shuaifei Zhang、Weihan Song、Jiajing Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03201

  日期：2020.11.6

  A copper-catalyzed oxidative cleavage reaction of alkynes using NFSI and TBHP was described. Various terminal and internal alkyne substrates were employed to render quick access to aryl ketone products in moderate to good yields. NFSI not only functioned as N-centered radical precursors but also engaged in the aryl group migration. Mechanistic studies also suggested the important role of water in the

  描述了使用NFSI和TBHP进行的炔烃的铜催化氧化裂解反应。使用各种末端和内部炔烃底物以中等至良好的产率快速获得芳基酮产物。NFSI不仅充当以N为中心的自由基前体，而且参与芳基的迁移。机理研究还表明水在标题反应中的重要作用。
• Photoinduced Inter- and Intra-Ion-Pair Electron Transfer Reactions in <i>N</i>-(<i>p</i>-Benzoylbenzyl)-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-tri-<i>n</i>-butylammonium Triphenyl-<i>n</i>-butylborate and -Gallate Salts
  作者：S. Hassoon、A. Sarker、A. Y. Polykarpov、M. A. J. Rodgers、D. C. Neckers

  DOI：10.1021/jp960931q

  日期：1996.1.1

  photolysis. An electron transfer reaction from the borate or the gallate counteranion to the excited triplet state of the benzophenone moiety (BP*3) was demonstrated. This reaction leads to the formation of benzophenone radical anion (6) and the boranyl radical, the latter of which dissociates rapidly to form butyl radical. The electron transfer rate was found to depend on the polarity of the solvent. In neat

  的光还原ñ - （p -benzoylbenzyl） - ñ，Ñ，ñ -三Ñ -butylammonium三苯基Ñ -butylborate（1）和没食子酸酯（2使用纳米和皮秒激光闪光光解）进行了研究。证明了从硼酸根或没食子酸根抗衡离子到二苯甲酮部分（BP * 3）的激发三重态的电子转移反应。该反应导致形成二苯甲酮自由基阴离子（6）和硼烷自由基，后者会迅速解离形成丁基自由基。发现电子转移速率取决于溶剂的极性。在纯苯中，获得的三重态的短寿命（300±150 ps）表示分子内过程，并且该化合物以紧密的离子对形式存在。添加1％MeCN可使三线态寿命延长至1.2 ns。建议在该溶剂混合物中形成溶剂分离的离子对。然而，在极性溶剂MeCN中，1和2部分以游离离子形式存在，这取决于它们的解离常数。在该溶剂中显示出扩散控制的分子间电子转移过程。所述p -benzoylbenzyl自由基（BPCH 2 •）
• Sarker, Ananda M.; Lungu, Adrian; Mejiritski, Alexander, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2315 - 2331
  作者：Sarker, Ananda M.、Lungu, Adrian、Mejiritski, Alexander、Kaneko, Yuji、Neckers, Douglas C.

  DOI：——

  日期：——
• Muraoka,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 860 - 866
  作者：Muraoka,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Modification of photochemical reactivity by zeolites. Norrish type I and type II reactions of ketones as photochemical probes of the interior of zeolites
  作者：V. Ramamurthy、D. R. Corbin、D. F. Eaton

  DOI：10.1021/jo00305a024

  日期：1990.8