(2S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-phenylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester | 85253-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-phenylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
• CAS: 85253-92-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃S₂
• 分子量: 399.535
• InChiKey: KHJRVBJRHMFQSW-YGYNJSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-phenylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2S,6R)-6-((S)-1-Hydroxy-ethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-6-diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 、 苯硫酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-phenylsulfanyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉素和碳青霉烯。II，由6，6-双（苯基硒烯基）青蒿酸酯合成3，4-二取代的氮杂环丁酮衍生物

  摘要：

  6,6-双（苯基硒烯基）青霉酸酯2a以高收率转化为6-1'（R）-羟乙基取代的青霉酸酯5。化合物5被去硒烯基化为10。氧化，然后顺式砜的基本差向异构化得到反式砜衍生物12。反式砜12被降解成单环β-内酰胺14、15，它们是碳青霉烯合成的重要前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88685-2