(2-iodophenyl)trimethylsilanyloxyacetonitrile | 880133-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-iodophenyl)trimethylsilanyloxyacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Iodophenyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(2-iodophenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 880133-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₄INOSi
• 分子量: 331.228
• InChiKey: SIRFIIOLLHEWAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (2-iodophenyl)trimethylsilanyloxyacetonitrile 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到3-benzoyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  镁化的不饱和甲硅烷基化的氰醇，作为带有酮或醛的芳香族和杂环格氏试剂的合成等价物。

  摘要：

  [反应：见正文]制备碘取代的芳基，杂芳基或环烯基酮作为甲硅烷基化的氰醇，可以使用i-PrMgCl.LiCl平稳地进行I / Mg交换。通过与亲电子试剂（酰氯，烯丙基溴，亚苄基-对甲苯磺酰胺和3-碘环己烯酮）反应而获得的所得官能化产物的简便脱保护，以良好的总收率生产多官能酮。该序列可以扩展至芳族碘醛。在这些情况下，最好在碱性条件下用水溶液CuSO（4）进行甲硅烷基化氰醇功能的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol052792d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-碘苯甲醛 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2-iodophenyl)trimethylsilanyloxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  镁化的不饱和甲硅烷基化的氰醇，作为带有酮或醛的芳香族和杂环格氏试剂的合成等价物。

  摘要：

  [反应：见正文]制备碘取代的芳基，杂芳基或环烯基酮作为甲硅烷基化的氰醇，可以使用i-PrMgCl.LiCl平稳地进行I / Mg交换。通过与亲电子试剂（酰氯，烯丙基溴，亚苄基-对甲苯磺酰胺和3-碘环己烯酮）反应而获得的所得官能化产物的简便脱保护，以良好的总收率生产多官能酮。该序列可以扩展至芳族碘醛。在这些情况下，最好在碱性条件下用水溶液CuSO（4）进行甲硅烷基化氰醇功能的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol052792d

文献信息

• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of 3,4-Disubstituted 2-Aminonaphthalenes and 1,3-Benzoxazine Derivatives by the Palladium-Catalyzed Annulation of Alkynes by (2-Iodophenyl)acetonitrile
  作者：Qingping Tian、Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026229+

  日期：2003.1.1

  studied. The annulation of certain hindered propargylic alcohols affords 1,3-benzoxazine derivatives, rather than the expected 2-aminonaphthalenes. The involvement of trialkylamine bases in the formation of these heterocyclic compounds has been established. A proposed mechanism for the synthesis of 1,3-benzoxazine derivatives involves the formation of the expected 2-amino-3-(1-hydroxyalkyl)naphthalenes

  氰基的分子内碳氢合被用于合成3，4-二取代的2-氨基萘。（2-碘苯基）乙腈与各种内部炔烃反应以高收率和良好的区域选择性提供2-氨基萘。已经研究了该方法的范围和局限性，该过程是通过分子内将乙烯基钯物质加到氰基的三键上而进行的。某些受阻炔丙基醇的环化可提供1,3-苯并恶嗪衍生物，而不是预期的2-氨基萘。已经确定三烷基胺碱参与这些杂环化合物的形成。拟议的1,3-苯并恶嗪衍生物合成机理涉及预期的2-氨基-3-（1-羟烷基）萘的形成，