(2S)-methyl 1-(phenyl(pyridin-4-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 1262029-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-methyl 1-(phenyl(pyridin-4-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1262029-43-5
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: XBOLUVFLOQUZEN-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 1-苯甲酰基吡咯烷-2-羧酸甲酯 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以79 %的产率得到(2S)-methyl 1-(phenyl(pyridin-4-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联氢化硅烷化/自由基-自由基偶联序列进行酰胺的脱氧芳基化

  摘要：

  Vaska 的配合物是酰胺氢化硅烷化的重要催化剂。在这些过程中形成的O-甲硅烷基半缩醛胺中间体已被证明是用于亲核加成的亲电子试剂。最近，这些中间体已被证明适合单电子还原生成 α-氨基自由基。利用这些半缩醛胺生成α-氨基自由基的能力，我们描述了利用铱催化的硅氢加成和光氧化还原催化的酰胺的两步、一锅脱氧芳基化。这种转变可以针对生物相关分子的后期功能化进行定制，并可用于药物发现应用，如 NPY Y2 抑制剂的简化合成所示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01121

文献信息

• Chiral amines in the diastereoselective Mannich-related multicomponent synthesis of diarylmethylamines, 1,2-diarylethylamines, and β-arylethylamines
  作者：Caroline Haurena、Erwan LeGall、Stéphane Sengmany、Thierry Martens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.058

  日期：2010.12

  The multicomponent synthesis of diarylmethylamines, 1,2-diarylethylamines and beta-arylethylamines has been undergone starting from aryl- or benzylzinc reagents, aldehydes, and primary or secondary chiral amines. Good to high diastereoselectivities have been obtained from both L-proline ester derivatives 1 and (+/-)-trans-1-allyl-2,5-dimethylpiperazine (4). The use of R-(+)-1-phenylethylamine (7) provides important diastereoisomeric excesses (similar to 60%) in conjunction with very high chemical yields. This work constitutes a preliminary entry to the intended development of a more flexible reaction system, involving easily cleavable chiral amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Deoxy-Arylation of Amides via a Tandem Hydrosilylation/Radical– Radical Coupling Sequence
  作者：Nicholas J. Venditto、Jeffrey A. Boerth

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01121

  日期：——

  for single electron reduction to generate α-amino radicals. Leveraging the ability to generate α-amino radicals from these hemiaminals, we describe a two-step, one-pot, deoxy-arylation of amides utilizing iridium-catalyzed hydrosilylation and photoredox catalysis. This transformation can be tailored toward the late-stage functionalization of biologically relevant molecules, with drug discovery applications

  Vaska 的配合物是酰胺氢化硅烷化的重要催化剂。在这些过程中形成的O-甲硅烷基半缩醛胺中间体已被证明是用于亲核加成的亲电子试剂。最近，这些中间体已被证明适合单电子还原生成 α-氨基自由基。利用这些半缩醛胺生成α-氨基自由基的能力，我们描述了利用铱催化的硅氢加成和光氧化还原催化的酰胺的两步、一锅脱氧芳基化。这种转变可以针对生物相关分子的后期功能化进行定制，并可用于药物发现应用，如 NPY Y2 抑制剂的简化合成所示。