diethyl (4-nitrophenyl)thiocarbamoylmalonate | 1238-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-nitrophenyl)thiocarbamoylmalonate
• 英文别名: Methantiicarbonsaeurediethylester-p-nitroanilid；α-Aethoxycarbonyl-malonsaeure-aethylester-<4-nitro-anilid>；N-(p-Nitrophenyl)-methantricarbonsaeure-diethylester-thioamid；[(4-nitro-phenyl)-thiocarbamoyl]-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(4-nitrophenyl)carbamothioyl]propanedioate
• CAS: 1238-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: QBXQKQJTIFGQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C (approx)
• 沸点：
  462.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-nitrophenyl)thiocarbamoylmalonate 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 3-(4-nitroxyphenyl)amino-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-作为吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶的来源

  摘要：

  2-芳基-3-芳基氨基异恶唑-5（2 H）-一经溶剂分解形成1，3-偶极子，然后经分子内环化形成咪唑并吡啶或吲哚。环化方式由芳基取代基的电负性控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01348-0
• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 diethyl (4-nitrophenyl)thiocarbamoylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Goerdeler,J.; Keuser,U., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3106 - 3117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethyl 5-oxo-3-arylamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates as sources of imidazopyrimidine and aminoindole derivatives
  作者：AHMAD POURSATTAR MARJANI、JABBAR KHALAFY

  DOI：10.3906/kim-1002-73

  日期：——

  The reaction of ethyl 5-oxo-3-arylamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates with 2-chloropyrimidine and 2-chlorobenzoxazole gave the corresponding isoxazolones with pyrimidine and benzoxazole rings substituted on N-2. Their rearrangements with triethylamine in ethanol produced the corresponding imidazopyrimidine and aminoindole derivatives, respectively, through intramolecular cyclisation.

  5-oxo-3-aryamino-2,5-dihydroisoxazole-4- carboxylates 与 2-chloropyrimidine 和 2-chlorobenzoxazole 反应，得到相应的异噁唑酮，嘧啶和苯并噁唑环的 N-2 被取代。它们与三乙胺在乙醇中进行重排，通过分子内环化作用，分别生成了相应的咪唑嘧啶和氨基吲哚衍生物。
• Walter,W.; Meyer,H.-W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 776 - 797
  作者：Walter,W.、Meyer,H.-W.

  DOI：——

  日期：——
• Barnikow,G.; Kunzek,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 700, p. 36 - 45
  作者：Barnikow,G.、Kunzek,H.

  DOI：——

  日期：——
• Walter,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1974, p. 765 - 775
  作者：Walter,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Setamdideh, Davood; Khanahmadzadeh, Salah; Khorshidi, Nasrin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2884 - 2890
  作者：Setamdideh, Davood、Khanahmadzadeh, Salah、Khorshidi, Nasrin

  DOI：——

  日期：——