[2R,2(1S),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-ynyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 179600-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,2(1S),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-ynyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-2-[(1S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxybut-2-ynyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 179600-33-0
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅Si
• 分子量: 447.647
• InChiKey: QLSQOTDROVXSFF-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,2(1S),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-ynyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷的环化反应是合成功能化哌啶的关键步骤

  摘要：

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00767-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2R,2(1S),4R]-3-tert-butoxycarbonyl-2-(4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-hydroxy-but-2-ynyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  使用有机古朴酸盐连接到N -Boc恶唑烷的烯丙基和炔丙基甲磺酸盐的S N 2'区域和立体选择性烷基化

  摘要：

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00949-7

文献信息

• SN2′ regio and stereoselective alkylation of allylic mesylates linked to a N-Boc oxazolidine using organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu、Carole Pilot

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00800-x

  日期：1999.6

  N-Boc-oxazolidines bearing an allylic alcohol chain were transformed into their mesylate derivatives. A regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality was effected on these mesylates during their alkylation by mean of organocuprate additions The resulting N-Boc-2-alkenyl oxazolidines undergo an intramolecular bromocarbamoylation with a high level of stereocontrol upon treatment with NBS and afford

  带有烯丙基醇链的N -Boc-恶唑烷被转化成它们的甲磺酸酯衍生物。在烷基化过程中，通过有机铜的添加，对这些甲磺酸酯进行了手性的区域和立体选择性1,3-转移。所得的N - Boc -2-链烯基恶唑烷经NBS处理后，具有高水平的立体控制的分子内溴氨基甲酰化作用，并得到，用乙醇钠处理后，得到相应的环氧恶唑烷。总体方法允许对三个连续手性中心的形成进行有效控制。
• Claisen Rearrangements of Allylic and Propargylic Alcohols Prepared by an N-Boc-2-acyloxazolidine Methodology − Application to the Synthesis of Original Chiral Building Blocks
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<29::aid-ejoc29>3.0.co;2-b

  日期：2002.1

  protecting group occurs stereoselectively. The resulting α,β-epoxyoxazolidines are then transformed into trisubstituted stereodefined cyclopropanes. Claisen rearrangements of propargylic alcohols, on the other hand, stereoselectively give α-allenyloxazolidines. These compounds follow a different pathway to α-alkenyloxazolidines as regards bromocarbamation. An original route to enantiopure 3-hydrox

  由衍生自 (R)-苯基甘氨醇的 Weinreb 酰胺分两步制备的立体定义的烯醇经历高度立体选择性的克莱森重排。然后可以回收和还原生成的 N-Boc-烯基恶唑烷的掩蔽醛部分，无需差向异构化，以产生新的对映体纯手性结构单元。或者，这些 N-Boc-2-烯基恶唑烷通过涉及 Boc 保护基团的成熟分子内溴氨基甲酸酯的环氧化反应立体选择性地发生。然后将所得的 α,β-环氧恶唑烷转化为三取代的立体定义的环丙烷。另一方面，炔丙醇的克莱森重排立体选择性地得到α-烯丙基恶唑烷。这些化合物在溴代氨基甲酸酯化方面遵循不同的 α-烯基恶唑烷途径。
• SN2′ Regio and Stereoselective Alkylation of Allylic and Propargylic Mesylates Linked to a N-Boc Oxazolidine using Organocuprates
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00949-7

  日期：2000.1

  stereodefined propargylic or allylic alcohol side chain were transformed into the corresponding mesylates. Alkylation of these allylic mesylates by means of organocuprate reagents effected a regio and stereoselective 1,3-transfer of chirality. Similarly, alkylation of the propargylic mesylate gave a chiral allenyl oxazolidine. The N-Boc-2-alkenyl oxazolidines resulting from an anti SN2′ addition underwent an

  衍生自（R）-苯基甘氨醇并带有立体确定的炔丙基或烯丙基醇侧链的N - Boc-恶唑烷被转化成相应的甲磺酸酯。这些烯丙基甲磺酸酯通过有机铜酸酯试剂的烷基化实现了手性的区域和立体选择性1，3-转移。类似地，炔丙基甲磺酸酯的烷基化得到手性烯基恶唑烷。由反S N产生的N -Boc-2-链烯基恶唑烷在用NBS治疗后，2'加成进行了具有高水平立体控制的分子内溴氨基甲酰化。与醇钠反应后，所得环状氨基甲酸酯得到相应的环氧恶唑烷，其对有机铜酸盐的反应性得到了研究。该序列代表带有三个连续手性中心的对映体保护的醛的有效合成。
• Cyclization of a chiral oxazolidine as a key-step for the synthesis of functionalized piperidines
  作者：Claude Agami、François Couty、Hélène Mathieu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00767-8

  日期：1996.6

  Bicyclic oxazolidine 6, a potential precursor for the synthesis of enantiopure piperidines and indolizidines, was synthesized from (R)-phenylglycinol. A stereoselective addition of cyanide anion on this compound afforded ultimately (2S,3S)-3-hydroxypipecolic acid 9.

  由（R） -苯基甘氨醇合成双环恶唑烷6，其为合成对映纯的哌啶和吲哚并咪唑的潜在前体。在该化合物上立体选择性地添加氰化物阴离子，最终得到（2 S，3 S）-3-羟基哌酸9。