ethyl N-(p-nitrophenyl)formimidate | 40412-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-(p-nitrophenyl)formimidate
• 英文别名: Ethyl-N-p-nitrophenylformimidat；ethyl N-(4-nitrophenyl)methanimidate
• CAS: 40412-00-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃
• 分子量: 194.19
• InChiKey: KOYNRCVXBUITIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(p-nitrophenyl)formimidate 在 sodium acetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过甲亚胺酸酯中间体合成单-N-甲基苯胺的简便方法

  摘要：

  已经开发了具有优异产率的制备单-N-甲基苯胺的通用方法。该方案依赖于NaBH 3（OAc）还原的亚甲酸酯中间体，该中间体是通过在MCM-41-SO 3 H中孔沸石的催化下用原甲酸三乙酯处理一级取代苯胺来定量生成的。新开发的程序简便，高效且对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.091
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 原甲酸三乙酯 反应 0.5h， 以87%的产率得到ethyl N-(p-nitrophenyl)formimidate
  参考文献：
  名称：

  深入了解三组分缩合生成氨基亚甲基双膦酸酯的机理

  摘要：

  伯胺，亚磷酸二乙酯和原甲酸三乙酯的三组分反应，然后加合物的酸水解，以良好的收率提供了N-取代的氨基亚甲基双膦酸。它用途广泛，通常用于制备具有潜在抗骨质疏松，抗菌，抗癌，抗寄生虫或除草活性的化合物。但是，反应机理仍然未知。p-硝基苯胺已被发现是阐明这一问题的有趣工具。它的使用可以分离和鉴定出四种不含磷和含磷的中间体，随后提示了整个过程的机理。获得的知识有助于解释使用4-氨基吡啶进行更复杂反应的路线和最终产物结构。毫无疑问地证明了吡啶氮原子的另外的烷基化，导致意外的N-（1-烷基吡啶-4-氨基）亚甲基双膦酸。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.025

文献信息

• Amidines. I. Hydrolysis of N1-acyl-and N1-Tosyl-N1, N2-diarylamidines.
  作者：Machiko ONO、Shinzo TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.38.590

  日期：——

  In acid hydrolysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines, a water molecule attacked exclusively the amidine central carbon, and the reaction proceeded in parallel through two patheways. One of them leads to the formation of two N-acylarylamines, and the other leads to the formation of N, N-diacylarylamine and srylamine. Acid hydrolysis of N1-tosyl-N1, N2-diarylamidine was also examined. The results were similar to those of the hydrolysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines.Alkaline hyrdolysis and alcoholysis of N1-acyl-N1, N2-diarylamidines occurred almost exclusively at the amide carbonyl group to give N1, N2-diarylamidines and carboxylic acids or their esters.The effects of structural change and the aryl substituents on the rate and direction of the reaction were examined.

  在N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解中，一个水分子专门攻击了氨基中心碳，并且反应通过两条路径并行进行。其中一条路径导致生成两个N-酰基芳香胺，另一条路径则形成N,N-二酰基芳香胺和醇胺。对N1-托烯基-N1, N2-二芳基氨基的酸水解也进行了研究，结果与N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的水解类似。N1-酰基-N1, N2-二芳基氨基的碱性水解和醇解几乎完全发生在酰胺羰基上，生成N1, N2-二芳基氨基和羧酸或其酯。还对结构变化和芳基取代基对反应速率和方向的影响进行了研究。
• Antimicrobial and Antiquorum-Sensing Studies. Part 3: Synthesis and Biological Evaluation of New Series of [1,3,4]Thiadiazoles and Fused [1,3,4]Thiadiazoles
  作者：Nadia S. El-Gohary、Mona I. Shaaban

  DOI：10.1002/ardp.201400381

  日期：2015.4

  New series of [1,3,4]thiadiazoles and fused [1,3,4]thiadiazoles were synthesized. The newly synthesized compounds were screened for their antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus cereus, and Escherichia coli. Compounds 3b and 10a displayed the highest activity against E. coli with MIC value of 78.125 μg/mL. In addition, compound 10a exhibited the highest activity against B. cereus

  合成了新系列的[1,3,4]噻二唑和稠合[1,3,4]噻二唑。筛选了新合成的化合物对金黄色葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。化合物 3b 和 10a 对大肠杆菌的活性最高，MIC 值为 78.125 μg/mL。此外，化合物10a对蜡样芽孢杆菌表现出最高的活性，MIC值为156.25 μg/mL。还测试了这些化合物对白色念珠菌和黄曲霉 3375 的抗真菌活性。化合物 3b、5a、10a 和 12b 对黄曲霉 3375 的活性最好，MIC 值为 19.531 μg/mL。检测了相同化合物对紫罗兰色杆菌 ATCC 12472 的抗群体感应活性，而化合物 3b、5a 和 12b 表现出中等活性。进行了化合物 3b、c、5a、6a、10a 和 12a、b 对人正常肺成纤维细胞 (W138) 细胞系的体外细胞毒性测试。还测试了相同化合物的体内急性毒性，所得结果表明化合物10a是毒性最小的类似物。研究了相同化合物的
• Design, synthesis, antimicrobial, antiquorum-sensing and antitumor evaluation of new series of pyrazolopyridine derivatives
  作者：N.S. El-Gohary、M.I. Shaaban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.008

  日期：2018.9

  New series of pyrazolopyridines 1–15 were synthesized and esteemed for antimicrobial effectiveness against S. aureus, B. cereus, E. coli, P. aeruginosa, C. albicans, A. fumigatus and A. flavus. Analogs 15c and 15d have eminent and broad spectrum antimicrobial activity, while 13a, 15a, 15e and 15f have potent effectiveness on S. aureus and B. cereus. In addition, 12 exhibited excellent effectiveness

  合成了一系列新的吡唑并吡啶1-15，并被认为具有抗金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌，烟曲霉和黄曲霉的抗菌效果。类似物15c和15d具有卓越的广谱抗菌活性，而13a，15a，15e和15f对金黄色葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌具有有效的效力。此外，有12种药物在大肠杆菌和铜绿假单胞菌。还评估了化合物1-15对紫罗兰的抗群体感应功效，而11a，15b，15e和15f显示出合理的功效。在体外对HepG2细胞的新的类似物的抗肿瘤测试，MCF-7和Hela细胞系表明，1和15D具有有效的和广谱的抗肿瘤活性。另外，4、8和15f在三种选择的癌细胞系上显示出显着的有效性。对小鼠EAC的体内抗肿瘤评估显示，化合物1和15d具有最高的功效。此外，针对W138和WISH正常细胞的细胞毒性评估表明，在两种正常细胞系中，所有筛选出的化合物均具有比阿霉素更低的​​细胞毒性。估计了活性抗微生物