3-acetyl-5-benzenesulfonyl-(3at,8at)-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[4,5-c]azepine | 67476-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-benzenesulfonyl-(3at,8at)-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[4,5-c]azepine
• 英文别名: 3-acetyl-5-benzenesulfonyl-(3at,8at)-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[4,5-c]azepine
• CAS: 67476-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: HETJIEDIOMZOEI-DSRCVFDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-氧代-丙亚氨酰氯 、 4-(benzenesulfonyl)-4-azabicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-acetyl-5-benzenesulfonyl-(3at,8at)-4,5,8,8a-tetrahydro-3aH-4r,8c-methano-isoxazolo[4,5-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  双环烯烃的 1,3-偶极环加成。V. 1,3-偶极环加成到几种不对称双环烯烃的立体和区域化学

  摘要：

  苯基乙醛腈氧化物 (1)、甲基乙醛腈氧化物 (2)、苯甲腈氧化物 (3) 和苯基叠氮的 1,3-偶极环加成中的每一个与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1]octa-3,6-二烯 (6) 仅出现在 C6-C7 双键上，提供两种外型区域异构体。1、2 和 3 与 2-苯基磺酰基-2-氮杂双环 [3.2.1] 辛-3-烯 (7) 的每次环加成仅产生一个外加合物。C,N-二苯基硝酮与 2-亚甲基降冰片烷 (8) 的环加成反应得到两种外加合物的混合物。这些结果表明“exo 规则”可以扩展到双环烯烃 6、7 和 8 的 1,3-偶极环加成。 提供了临时解释以解释这些环加成中的外立体选择性和区域选择性.

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.1859