[(2S,3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl] methanesulfonate | 126916-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 126916-48-1；127181-89-9；132563-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₅Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 380.252
• InChiKey: ZOJWJKWJOJWVNX-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl] methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-chlorophenyl)-[(4S,5S)-5-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-3-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌药。二。3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  设计并合成了具有恶唑烷环的三唑化合物，作为真菌细胞色素P450 14α-脱甲基酶的潜在抑制剂。在针对小鼠全身性白色念珠菌感染的抗真菌活性测试中，口服或肠胃外给药后，（4R，5R）-3-酰基-4-甲基恶唑烷衍生物4表现出显着的高功效。假设4的有效活性是4与羊毛甾醇（细胞色素P450 14α-脱甲基酶的靶分子）之间的结构相似性的结果。还描述了这些恶唑烷的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2476
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol 生成 [(2S,3S)-3-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  KONOSU, TOSHIYUKI;TAJIMA, YAWARA;TAKEDA, NORIKO;MIYAOKA, TAKEO;KASAHARA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2476-2486

  摘要：

  DOI：