(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide | 104480-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide
• 英文别名: 3,3-dimethylbutyn-1-yl magnesium bromide；3,3-dimethyl-1-butynylmagnesium bromide；3,3-dimethylbut-1-ynylmagnesium bromide；tert-butylethynylmagnesium bromide；t-butylethynylmagnesium bromide；(3,3-dimethyl-but-1-ynyl)-magnesium bromide
• CAS: 104480-60-6
• 化学式: C₆H₉BrMg
• 分子量: 185.346
• InChiKey: ZOOHAUIGOLDCPF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide 在 platinum(IV) oxide 、 乙醚 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-溴-4,4-二甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Bartlett; Rosen, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  炔酮的光化学 [3 + 2] 环加成反应。两种相似乙烯基卡宾中间体的不同命运和环丙烯醇的反应

  摘要：

  Par 辐射 de la tetramethyl-2,2,6,6 庚炔-4one-3 avec le tetramethylethylene dans C 6 H 6 , 形成 d'un cyclopropene-2ol-1 dont la thermolyse 导管 a une cetone allenique avec perte de C 3 H 6 . Par traitement avec NaOH形成d'une heptene-5one-3。Mecanisme: mise en jeu de carbenes

  DOI：

  10.1021/ja00320a023
• 作为试剂：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-hex-3-yn-2-ol 在 盐酸 、 乙醚 、 (3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)magnesium bromide 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 2-甲基-4-叔丁基-1-丁烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Sacharowa; Muraschow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1453,1456; engl.Ausg.S.1397,1399

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SULFONYL COMPOUNDS THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONYLE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013123444A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to sulfonyl compounds that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的磺酰基化合物。此外，本发明涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Regioselective Rh-Catalyzed Hydroformylation of 1,1,3-Trisubstituted Allenes Using BisDiazaPhos Ligand
  作者：Josephine Eshon、Clark R. Landis、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01140

  日期：2017.9.15

  The efficient hydroformylation of 1,1,3-trisubstituted allenes is accomplished with low loadings of a Rh catalyst supported by a BisDiazaPhos (BDP) ligand. The ligand identity is key to achieving high regioselectivity, while the mild reaction conditions minimize competing isomerization and hydrogenation to produce β,γ-unsaturated aldehydes and their derivatives in excellent yields.

  1,2,1,3-三取代烯的有效加氢甲酰基化反应是由低负载的BisDiazaPhos（BDP）配体负载的Rh催化剂完成的。配体的同一性是实现高区域选择性的关键，而温和的反应条件可最大程度地减少竞争性异构化和氢化反应，从而以极佳的收率生产β，γ-不饱和醛及其衍生物。
• Synthesis and properties of a new kind of one-dimensional conductor VIII. Synthesis and characterization of trans-bis-1-alkynyl substituted silicon, germanium, tin phthalocyanines and germanium hemiporphyrazines
  作者：Michael Hanack、Konrad Mitulla、Georg Pawlowski、L.R. Subramanian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80500-8

  日期：1981.1

  The preparation of several new trans-bis-1-alkynyl(phthalocyaninato)silicon (VIc—f), -germanium (VIIc—f) and -tin (VIIId, f) compounds as well as trans-bis-1-alkynyl(hemiporphyrazinato)germanium (XIc, e, f) derivatives is described. The products were obtained in high yields by treating the corresponding dichlorides (I, II, IV, X; X = (Cl) with 1-alkynyl Grignard reagents (Vc—f) in tetrahydrofuran (THF)

  几种新的反式-双-1-炔基（邻苯二甲酰基萘）硅（VIc-f），-锗（VIIc-f）和-锡（VIIId，f）化合物以及反-双--1--1-炔基（hemiporphyrazinato）的制备描述了锗（XIc，e，f）衍生物。通过在四氢呋喃（THF）中用1-炔基格氏试剂（Vc-f）处理相应的二氯化物（I，II，IV，X; X =（Cl）），以高收率获得产物，并进行光谱表征。被认为是一种新型一维导体的模型。