1,2,3,4,1''',2''',3''',4'''-octadehydro-6,8,6''',8'''-tetra-O-benzyl-5',5''-di-O-acetylmichellamine | 222528-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,1''',2''',3''',4'''-octadehydro-6,8,6''',8'''-tetra-O-benzyl-5',5''-di-O-acetylmichellamine
• CAS: 222528-46-3
• 化学式: C₇₈H₆₈N₂O₁₀
• 分子量: 1193.41
• InChiKey: AFVIEDADUDXNER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.12
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,1''',2''',3''',4'''-octadehydro-6,8,6''',8'''-tetra-O-benzyl-5',5''-di-O-acetylmichellamine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-Bis-(6,8-bis-benzyloxy-1,3-dimethyl-isoquinolin-5-yl)-8,8'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-1,1'-diol
  参考文献：
  名称：

  Octadehydromichellamine，一种抗HIV michellamines的结构类似物，无中心性

  摘要：

  描述了作为天然存在的蜜三胺（1）的完全脱氢的结构类似物的十八氢蜜三胺（4）的合成。该衍生物是第一个没有中心酸的米切尔敏型四杂芳基，因此构成了结构明显简化的米切尔敏类似物。总合成的关键步骤是双-O-三氟甲磺酸盐活化的中心双萘结构单元9与2eq。的双重偶联。异喹啉硼酸8的“α ”生成明显的立体化学纯形式的季戊基芳基11，其脱保护基团递送目标分子4。十八氢次氯胺酮（4）显示出良好的抗HIV活性，并且与天然michellamines相比，对恶性疟原虫的抗疟活性增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01195-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1'-acetoxy-8,8'-dimethoxy-6,6'-dimethyl-4,4'-bis-trifluoromethanesulfonyloxy-[2,2']binaphthalenyl-1-yl ester 、 6,8-dibenzyloxy-1,3-dimethylisoquinoline-5-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.8%的产率得到5',5"-diacetoxy-8'-<5-(6,8-dibenzyloxy-1,3-dimethylisoquinolyl)>-4',4"-dimethoxy-2',2"-dimethyl-8"-trifluoromethanesulfonyloxy-6',6"-bisnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Octadehydromichellamine，一种抗HIV michellamines的结构类似物，无中心性

  摘要：

  描述了作为天然存在的蜜三胺（1）的完全脱氢的结构类似物的十八氢蜜三胺（4）的合成。该衍生物是第一个没有中心酸的米切尔敏型四杂芳基，因此构成了结构明显简化的米切尔敏类似物。总合成的关键步骤是双-O-三氟甲磺酸盐活化的中心双萘结构单元9与2eq。的双重偶联。异喹啉硼酸8的“α ”生成明显的立体化学纯形式的季戊基芳基11，其脱保护基团递送目标分子4。十八氢次氯胺酮（4）显示出良好的抗HIV活性，并且与天然michellamines相比，对恶性疟原虫的抗疟活性增强。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01195-8