tert-butyl 2-diazo-3-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methylaminothiophen-2-yl]-3-oxopropanoate | 418753-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-diazo-3-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methylaminothiophen-2-yl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 2-diazo-3-[5-(4-methoxyphenyl)-3-(methylamino)thiophen-2-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 418753-61-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: UNUFSQWAERJJSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methylaminothiophen-2-yl]-3-oxopropanoate 在 dirhodium tetracetate dihydrate copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2'-bis-(4-methoxy-phenyl)-4,4'-dimethyl-5,5'-dioxo-4,5,4',5'-tetrahydro-[6,6']bi[thieno[3,2-b]pyrrolyl]-6,6'-dicaroboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones via the Rhodium(II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of thioaryolketene S,N-acetals 12 with Hg(OAc)(2) followed by addition of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid alkyl esters 15 in CH2Cl2 at room temperature gave 3-(3-alkylamino-5-arylthieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates 16 in good yields. Subsequent reactions of 16 with a catalytic amount of Rh-2(OAc)(4).2H(2)O in benzene at reflux afforded a mixture of 5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 18 and the corresponding enols 19 in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol016995n
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到tert-butyl 2-diazo-3-[5-(4-methoxyphenyl)-3-methylaminothiophen-2-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones via the Rhodium(II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of thioaryolketene S,N-acetals 12 with Hg(OAc)(2) followed by addition of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid alkyl esters 15 in CH2Cl2 at room temperature gave 3-(3-alkylamino-5-arylthieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates 16 in good yields. Subsequent reactions of 16 with a catalytic amount of Rh-2(OAc)(4).2H(2)O in benzene at reflux afforded a mixture of 5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 18 and the corresponding enols 19 in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol016995n