(2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II) | 1415029-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II)
• 英文别名: β-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin zinc；zinc(II) β-amino(meso-tetraphenyl)porphyrin
• CAS: 1415029-88-7
• 化学式: C₄₄H₂₉N₅Zn
• 分子量: 693.138
• InChiKey: XGTZKBYNYCUMOM-OWQDCWHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II) 在 iron(III) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到2,2'-diamino-3,3'-di((5,10,15,20-tetraphenyl)porphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基四苯基卟啉的C，C和N，C耦合二聚体：区域控制的合成，光谱性质和量子化学计算

  摘要：

  β，β'-双卟啉本质上是具有迷人性质的手性卟啉二聚体。可以通过改变中心金属原子来指导它们在其轴上的构型稳定性。在这里，我们介绍了单体2-氨基-四苯基-卟啉的区域选择性功能化，作为通过氧化偶联二聚的通用底物。通过简单地改变反应条件（溶剂和氧化剂），氧化选择性地产生了高收率的轴向手性C，C偶联的二氨基双卟啉，或者在乌尔曼条件下产生了高收率的N，C偶联的非手性二聚体。 。提出了一种基于DFT计算的偶联反应的通用机理。轴向手性β，β'-偶联的卟啉二聚体是作为外消旋混合物分离的，但可以通过HPLC在手性相上拆分。

  DOI：

  10.1002/chem.201304169
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-amino-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  一种β-(2,3-二氢-萘[1,2,e]-m-噁嗪)并四苯 基卟啉化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有下述式(I)所示的结构通式或式(II)所示的结构式的β‑(2,3‑二氢‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)并四苯基卟啉化合物及其制备方法和应用。它的制备方法为：1)以吡咯和苯甲醛为原料制备5,10,15,20‑四苯基卟啉，进而与铜配位得到5,10,15,20‑四苯基铜卟啉，再区域选择性硝化反应得到β‑硝基取代5,10,15,20‑四苯基铜卟啉，脱铜、还原得β‑氨基取代5,10,15,20‑四苯基卟啉，再与醋酸盐反应，得β氨基取代四苯基金属卟啉化合物(β‑NH2‑MTPP)；2)将β‑NH2‑MTPP与甲醛和2‑萘酚进行缩合反应，产物经柱色谱分离，得到β‑(2,3‑二氢‑1H‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)取代的四苯基卟啉金属配合物；随后脱铜得到β‑(2,3‑二氢‑萘[1,2,e]‑m‑噁嗪)并四苯基卟啉。该化合物可用于制备毒副作用小、活性高的光动力治疗的光敏剂及抗肿瘤药物。

  公开号：

  CN106366086B

文献信息

• Preparation and Characterization of Metalloporphyrin Tröger’s and Spiro-Tröger’s Base Derivatives
  作者：Tereza Navrátilová、Ameneh Tatar、Martin Havlík、Jan Hajduch、Michaela Drozdová、Kshitij Gurung、Lukáš Palatinus、Jan Čejka、Jakub Sedláček、Pavel Anzenbacher、Bohumil Dolenský

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01716

  日期：2022.11.18

  metalloporphyrin dimers as Tröger’s bases 1 or spiro-Tröger’s bases 2 was prepared starting from five different C4-symmetry porphyrin derivatives substituted in meso-positions by Ph, 3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 3,4-(MeO)2-Ph, or 3,5-(MeO)2-Ph. Free-base porphyrins were converted to metalloporphyrins, which were subsequently nitrated with nickel(II), copper(II), or zinc(II) nitrate to give β-nitrometalloporphyrins

  一系列金属卟啉二聚体作为 Tröger 碱基1或螺-Tröger 碱基2是从五种不同的C 4 -对称卟啉衍生物开始制备的，这些衍生物在中间位置被 Ph、3-MeO-Ph、4-MeO-Ph、3,4取代-(MeO) 2 -Ph，或3,5-(MeO) 2 -Ph。将游离碱卟啉转化为金属卟啉，随后用硝酸镍 (II)、硝酸铜 (II) 或硝酸锌 (II) 对其进行硝化，得到 β-硝基金属卟啉。这些被进一步还原为 β-氨基金属卟啉，并在酸性条件下用等量的甲醛处理，以选择性地获得 Tröger 碱1、spiro-Tröger 碱2，或两者的混合物，根据所使用的反应条件，产量高达1的 41% 和2的45% 。1 : 2的比例受所使用的甲醛当量、酸的强度以及最重要的溶剂的影响。发现卟啉核内存在金属离子和使用氯化溶剂对于形成螺旋-Tröger 碱2至关重要。电子衍射证明了spiroTB 2a-Ni 2的分子结构。
• β-Functionalized zinc(II)aminoporphyrins by direct catalytic hydrogenation
  作者：Monika E. Lipińska、Dalila M.D. Teixeira、Cesar A.T. Laia、Ana M.G. Silva、Susana L.H. Rebelo、Cristina Freire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.117

  日期：2013.1

  We report on a novel synthetic procedure to obtain B-aminoporphyrins with zinc(II) as the metal center by using the catalytic reduction of the parent Zn(II)beta-nitroporphyrins with hydrogen in the presence of Pd/C using dimethylformamide as the solvent. This simple method allows the preparation of beta-aminoporphyrins with substituents with diverse electronic properties: meso-tetraphenylporphyrin (TPP), meso-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin (TDCPP), and meso-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)porphyrin (TPFPP). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.