tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine-2-carboxylate | 934237-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine-2-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-phenyl-5-hydroxyisoxazolidine；(3S)-tert-butyl 5-hydroxy-3-phenylisoxazolidin-2-carboxylate；tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-phenyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 934237-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: YQOSSTCYBHVOKT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3S)-5-oxo-3-phenyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids

  摘要：

  介绍了高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应，该反应涉及N-保护的羟胺与α,β-不饱和醛的反应；该反应能够以高产率和高对映选择性（90-99% ee）合成5-羟基异恶唑烷和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b613410f
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-羟基氨基甲酸叔丁酯 在 (S)-2-[diphenyl(trimethylsiloxy)methyl)pyrrolidine] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-phenylisoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective 5-Hydroxyisoxazolidine Synthesis: An Asymmetric Entry to β-Amino Acids

  摘要：

  本文介绍了N-氨甲酸酯保护的羟胺与α,β-不饱和醛之间高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应。该反应为5-羟基异恶唑烷、恶唑烷-5-酮或γ-羟氨基醇的不对称合成提供了一条独特途径，产率高且对映体过量达90-99% ee。同时，还描述了将恶唑烷-5-酮转化为相应β-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990935

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。
• Immobilization of <i>cis</i> -4-Hydroxydiphenylprolinol Silyl Ethers onto Polystyrene. Application in the Catalytic Enantioselective Synthesis of 5-Hydroxyisoxazolidines in Batch and Flow
  作者：Junshan Lai、Sonia Sayalero、Alessandro Ferrali、Laura Osorio-Planes、Fernando Bravo、Carles Rodríguez-Escrich、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201800572

  日期：2018.8.6

  A new family of polystyrene‐supported cis‐4‐hydroxydiphenylprolinol silyl ethers has been prepared, and the resulting polymers have been evaluated as organocatalysts to promote the tandem reaction between N‐protected hydroxylamines and α,β‐unsaturated aldehydes in batch and flow. The new PS‐supported catalysts compare favorably with well‐established immobilized Jørgensen‐Hayashi catalysts, affording

  制备了一个新的聚苯乙烯支撑的顺式-4-羟基二苯基脯氨醇甲硅烷基醚家族，并将所得聚合物作为有机催化剂进行了评估，以促进N保护的羟胺与α，β-不饱和醛之间的间歇和流动串联反应。新型PS负载的催化剂与成熟的固定化Jrrgensen-Hayashi催化剂相比具有优势，可提供5-羟基异恶唑烷类作为单一非对映异构体，具有高对映选择性和良好的收率（高达83％的收率，高达99％ee的收率）。
• Application of the Tf2O/2-chloropyridine couple in the synthesis of novel 4,5-unsubstituted N-carbamoyl-2,3-dihydroisoxazoles
  作者：Ondrej Záborský、Michal Šoral、Róbert Fischer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.048

  日期：2015.4

  Novel, non-racemic 4,5-unsubstituted N-carbamoyl-2,3-dihydroisoxazoles are prepared in moderate to good yields from the corresponding 5-hydroxyisoxazolidines under mild reaction conditions using the Tf2O/2-chloropyridine couple in N-methyl-2-pyrrolidone. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.