O-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate | 145178-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: O-(2-formyl-4-nitrophenyl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 145178-01-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 254.266
• InChiKey: WCCRAFZTEFOJOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-mercapto-5-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于螺硫吡喃光异构化的金纳米粒子的光触发自组装

  摘要：

  给它一些棍子：螺硫吡喃在金纳米颗粒（AuNPs）水溶液中的紫外线照射产生AuNP聚集体。通过光照射时间调节聚集体的大小，并且通过光异构化的螺硫吡喃与AuNPs表面的共价结合来促进聚集。这种结合减少了AuNP之间的静电排斥。

  DOI：

  10.1002/anie.201302430
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到O-2-formyl-4-nitrophenyl-N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  基于螺硫吡喃光异构化的金纳米粒子的光触发自组装

  摘要：

  给它一些棍子：螺硫吡喃在金纳米颗粒（AuNPs）水溶液中的紫外线照射产生AuNP聚集体。通过光照射时间调节聚集体的大小，并且通过光异构化的螺硫吡喃与AuNPs表面的共价结合来促进聚集。这种结合减少了AuNP之间的静电排斥。

  DOI：

  10.1002/anie.201302430

文献信息

• Divergent Synthesis of Disulfanes and Benzenesulfonothioates Bearing 2-Aminofurans From N-Tosylhydrazone-Bearing Thiocarbamates
  作者：Shaoyu Mai、Qiuling Song

  DOI：10.1002/anie.201704091

  日期：2017.6.26

  An efficient and convenient synthesis of valuable disulfanes and benzenesulfonothioates, having a 2-aminofuran framework, has been developed by employing a copper-catalyzed transformation of readily available N-tosylhydrazone-bearing thiocarbamates. This method features an inexpensive metal catalyst, mild reaction conditions, good functional-group tolerance, short reaction times, and delivers valuable

  通过使用容易获得的带有N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯的铜催化转化，已经开发了具有2-氨基呋喃骨架的有价值的二硫烷和苯硫基硫代磺酸盐的有效和方便的合成方法。该方法具有廉价的金属催化剂，温和的反应条件，良好的官能团耐受性，较短的反应时间，并提供了有价值且复杂的产品。从含N-甲苯磺酰hydr的硫代氨基甲酸酯生成的铜卡宾被提议作为该转化的关键中间体，并引发随后的级联反应。值得注意的是，从N-甲苯磺酰released释放的Ts阴离子还可以用作亲核试剂，因此在受控条件下形成了苯磺基硫代磺酸盐。
• Concise Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aroyl-5-Amino Benzo[<i>b</i>]thiophene Derivatives As a Novel Class of Potent Antimitotic Agents
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Carlota Lopez-Cara、Delia Preti、Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Jan Balzarini、Marcella Bassetto、Andrea Brancale、Xian-Hua Fu、Yang Gao、Jun Li、Su-Zhan Zhang、Ernest Hamel、Roberta Bortolozzi、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/jm4013938

  日期：2013.11.27

  The biological importance of microtubules make them an interesting target for the synthesis of antitumor agents. The 2(3',4',5'-trimethoxybenzoyl)-5-aminobenzo[b]thiophene moiety was identified as a novel scaffold for the preparation of potent inhibitors of microtubule polymerization acting through the colchicine site of tubulin. The position of the methoxy group on the benzo[b]thiophene was important for maximal antiproliferative activity. Structure-activity relationship analysis established that the best activities were obtained with amino and methoxy groups placed at the C-5 and C-7 positions, respectively. Compounds 3c-e showed more potent inhibition of tubulin polymerization than combretastatin A-4 and strong binding to the colchicine site. These compounds also demonstrated substantial antiproliferative activity, with IC50 values ranging from 2.6 to 18 nM in a variety of cancer cell lines. Importantly, compound 3c (50 mg/kg), significantly inhibited the growth of the human osteosarcoma MNNG/HOS xenograft in nude mice.