N-Benzyl-N-(buta-1',3'-dienyl)-2-iodobenzamide | 130259-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyl-N-(buta-1',3'-dienyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(but-1',3'-dienyl)-2-iodobenzamide；N-benzyl-N-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-2-iodobenzamide
• CAS: 130259-80-2
• 化学式: C₁₈H₁₆INO
• 分子量: 389.236
• InChiKey: AQEXJYHLEREKGN-QLKAYGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-(buta-1',3'-dienyl)-2-iodobenzamide 在 palladium diacetate 、 四乙基氯化铵 、 焦磷酸硫胺素 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到N-benzyl-1-oxo-3-propenylidene-2,5-dihydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6
• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 、 Crotonaldehyde benzylamine imine 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到N-Benzyl-N-(buta-1',3'-dienyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过区域特异性分子内Heck反应合成稠环氮杂环

  摘要：

  一系列钯（在某些情况下为铑）催化的芳基碘化物和乙烯基溴化物在邻烯烃或杂芳环（吲哚，吡咯）上的区域特异性5-外-，6-内-和6-外-trig环化反应，导致宽各种稠环系统。在适当的情况下，该方法为创建四取代的碳中心提供了一种简便的方法。仅在少数情况下观察到产物中的双键异构化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90535-6

文献信息

• Palladium catalysed tandem cyclisation-anion capture processes. Part 1. Background and hydride ion capture by alkyl- and π-allyl-palladium species.
  作者：Barry Burns、Ronald Grigg、Vijayaratnam Santhakumar、Visuvanathar Sridharan、Paul Stevenson、Tanachet Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88268-5

  日期：1992.1

  A new, wide ranging, synthetically powerful, catalytic tandem cyclisation-anion capture process is proposed which depends on the rate of cyclisation of an organopalladium specifies (RPdX) onto a proximate alkene or diene being significantly faster than anion exchange and reductive elimination in the sequence RPdX → RPdY → RY + Pd(0). The catalytic cyclisation - anion capture sequence is illustrated

  提出了一种新的，范围广泛，合成功能强大的催化串联环化-阴离子捕获方法，该方法取决于有机钯化合物（RPdX）在近邻烯烃或二烯上环化的速率明显快于顺序中的阴离子交换和还原消除RPdX→RPdY→RY + Pd（0）。举例说明了催化环化-阴离子捕获序列可通过多种底物捕获氢化物，从而产生稠合和螺环，碳和杂环系统，以及区域和立体特异性。
• GRIGG, RONALD;SRIDHARAN, VISUVANATHAR;STEVENSON, PAUL;SUKIRTHALINGAM, SUK+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4003-4018
  作者：GRIGG, RONALD、SRIDHARAN, VISUVANATHAR、STEVENSON, PAUL、SUKIRTHALINGAM, SUK+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and regioselective palladium–indium bimetallic cyclisation–Barbier-type allylation cascades
  作者：Ian R. Cooper、Ronald Grigg、William S. MacLachlan、Visuvanathar Sridharan、Mark Thornton-Pett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02428-0

  日期：2003.1

  A new diastereo-and regioselective Pd In bimetallic cascade process which assembles three contiguous chiral centres is described. Pd(0)-catalysed cyclisation of aryl iodides onto proximate 1,3-dienes generates pi-allylpalladium(II) species, transmetallation with indium and subsequent Barbier-type addition to aldehydes affords heterocyclic homoallylic alcohols. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.