(E)-2-(hex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 99097-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(hex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(E)-hex-4-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 99097-68-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: RLVKCCOKPAWVNJ-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(hex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 碘 、 chloroamine-T 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(1-iodoethyl)-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of N-alkenylamides using a chloramine-T/I2 system

  摘要：

  A new protocol for the cyclization of N-alkenylamides using chloramine-T and iodine is described. When N-alkenylsulfonamides are treated with chloramine-T and iodine, three- to six-membered N-heterocycles are obtained with complete stereoselectivity. The method is compatible with the cyclization of the allylbenzamide or allylbenzthioamide to afford an oxazoline or thiazoline derivative, respectively. Mechanistic studies indicate that the chloramine-T/I-2 system functions as an effective iodonium species. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.003
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-chlorohex-4-ene 在 丙酮 、 sodium iodide 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (E)-2-(hex-4-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Riobe; Cottin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1955, vol. 240, p. 1783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• Enantioselective Deaminative Alkylation of Amino Acid Derivatives with Unactivated Olefins
  作者：Shang-Zheng Sun、Yue-Ming Cai、De-Liang Zhang、Jia-Bao Wang、Hong-Qing Yao、Xi-Yan Rui、Ruben Martin、Ming Shang

  DOI：10.1021/jacs.1c12350

  日期：2022.1.26

  sterically encumbered bis(oxazoline) ligand backbone, thus offering a de novo technology for accessing enantioenriched sp3–sp3 linkages via sp3 C–N functionalization. Our protocol is distinguished by its broad scope and generality across a wide number of counterparts, even in the context of late-stage functionalization. In addition, an enantioselective deaminative remote hydroalkylation reaction of unactivated

  在此，我们报道了第一个镍催化的氨基酸和肽衍生物与未活化烯烃的对映选择性脱氨烷基化反应。成功的关键是发现了一种新的空间阻碍双（恶唑啉）配体主链，从而提供了一种通过sp 3 C-N 功能化获得对映体富集的sp 3 – sp 3连接的从头技术。我们的协议以其广泛的范围和广泛的通用性而著称，即使在后期功能化的背景下也是如此。此外，未活化内烯烃的对映选择性脱氨远程加氢烷基化反应也已触手可及，从而为在远程sp 3 C-H位点上形成对映体富集的sp 3 – sp 3中心提供了有用的切入点。
• Catalytic remote hydrohalogenation of internal alkenes
  作者：Xiang Li、Jianbo Jin、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1038/s41557-021-00869-x

  日期：2022.4

  alkene isomers. Here we report the remote oxidative halogenation of alkenes under palladium catalysis via which both terminal and internal alkenes yield primary alkyl halides efficiently. Engineering pyridine-oxazoline ligands by introducing a hydroxyl group is essential for achieving excellent chemo- and regioselectivity. The catalytic system is also good for the mixture of alkene isomers generated from

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。
• 烯烃类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN106518674A

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明涉及烯烃类化合物及其合成方法，该化合物的结构式为如下之一：，其中：R1，R2，R3，R4，R5 为氢、烷基或苯基，X1为O或N。本发明通过镍催化的交叉还原偶联的反应方法来获得目标产物，操作简单，产率较高。在有机化学合成领域中具有良好的应用前景。
• Maruyama, Kazuhiro; Ogawa, Takuji; Kubo, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2025 - 2032
  作者：Maruyama, Kazuhiro、Ogawa, Takuji、Kubo, Yasuo、Araki, Takeo

  DOI：——

  日期：——