4-戊烯酸,2-碘-2-(苯磺酰)-,甲基酯 | 139228-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-戊烯酸,2-碘-2-(苯磺酰)-,甲基酯
• 英文名称: methyl 2-iodo-2-(phenylsulfonyl)-4-pentenoate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonyl)-2-iodopent-4-enoate
• CAS: 139228-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₄S
• 分子量: 380.203
• InChiKey: DBTZXJXUOYGTPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸,2-碘-2-(苯磺酰)-,甲基酯 在 吡啶 、 锂硼氢 、 六正丁基二锡 、 sodium 、 三乙胺 、 汞 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (3aR,6aS)-5-methylene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-碘-2-（苯基磺酰基）-4-戊烯酸甲酯在原子转移自由基环化中的用途。进入含羰基或外亚甲基官能团的环空产品

  摘要：

  使2-碘-2-（苯磺酰基）-4-戊烯酸甲酯（）与N-BOC-烯丙胺反应，得到取代的3-氮杂双环-[3.3.0]辛烷（），该过程涉及初始碘原子转移环化，然后进行离子环化。然后将双键的甲氧羰基和苯磺酰基有效地转化为环外烯烃或羰基。后一种转化使得苯磺酰乙酸酯可用作合成中的酰基的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60165-x
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰乙酸甲酯 、 3-溴丙烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 生成 4-戊烯酸,2-碘-2-(苯磺酰)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  2-碘-2-（苯基磺酰基）-4-戊烯酸甲酯在原子转移自由基环化中的用途。进入含羰基或外亚甲基官能团的环空产品

  摘要：

  使2-碘-2-（苯磺酰基）-4-戊烯酸甲酯（）与N-BOC-烯丙胺反应，得到取代的3-氮杂双环-[3.3.0]辛烷（），该过程涉及初始碘原子转移环化，然后进行离子环化。然后将双键的甲氧羰基和苯磺酰基有效地转化为环外烯烃或羰基。后一种转化使得苯磺酰乙酸酯可用作合成中的酰基的替代物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60165-x

文献信息

• DICYCLOAZAALKANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF
  申请人：Shanghai Hengrui Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：EP2246347B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• Use of methyl 2-iodo-2-(phenylsulfonyl)-4-pentenoate in atom-transfer radical cyclizations. Entry into annulation products containing carbonyl or exo-methylene functionality
  作者：Daniel L. Flynn、Daniel L. Zabrowski、Roger Nosal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60165-x

  日期：1992.11

  Methyl 2-iodo-2-(phenylsulfonyl)-4-pentenoate ()is reacted with N-BOC-allylamine to afford substituted 3-azabicyclo-[3.3.0]octanes () in a process which involves an initial iodine atom-transfer annulation followed by an ionic cyclization. The geminal carbomethoxy and phenylsulfonyl groups are then efficiently converted to either an exocyclic olefin or to a carbonyl group. The latter transformation

  使2-碘-2-（苯磺酰基）-4-戊烯酸甲酯（）与N-BOC-烯丙胺反应，得到取代的3-氮杂双环-[3.3.0]辛烷（），该过程涉及初始碘原子转移环化，然后进行离子环化。然后将双键的甲氧羰基和苯磺酰基有效地转化为环外烯烃或羰基。后一种转化使得苯磺酰乙酸酯可用作合成中的酰基的替代物。