[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate | 255391-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 255391-53-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 542.566
• InChiKey: XDITYWPPPZPOCK-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到6-Phenyl-2-thioxo-1-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyano-6-phenyl-2-sulfanylidenepyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886