(E)-4-bromo-3-chlorobut-2-enoic acid | 75707-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-bromo-3-chlorobut-2-enoic acid
• CAS: 75707-07-2
• 化学式: C₄H₄BrClO₂
• 分子量: 199.432
• InChiKey: NTHSWKVEWMXSSB-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-chlorobut-2-enoic acid 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(E)-4-amino-3-chlorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids

  摘要：

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。

  DOI：

  10.1071/ch9801115
• 作为产物：
  描述：

  cis/trans-3-chlorocrotonic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 40.0h， 以29%的产率得到(E)-4-bromo-3-chlorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogues of GABA. V. trans and cis Isomers of some 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acids

  摘要：

  反式和顺式异构体 4-amino-3-halogenobut-2-enoic acid 的反式和顺式异构体都被制备成潜在的不可逆 抑制剂。 4-chlorobut-2-ynoic acid 并随后进行胺化，可得到反式异构体（2；X =Cl、Br、I），而合成顺式异构体（3；X 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是异构化 而合成顺式异构体（3；X = Cl、Br）的关键步骤是在烯丙基溴化过程中异构化成顺式-4-溴-3-卤代丁烯-2-酸。这些 1H 和 13C n.m.r. 光谱数据的支持。顺式-4-氨基丁-2-烯酸的简便制备方法 的简便制备方法，以及 4-邻苯二甲酰亚胺丁-2-烯酸的合成方法。 4- 邻苯二甲酰亚胺丁-2-炔酸，它适用于制备放射性标记的 高特异性 GABA。

  DOI：

  10.1071/ch9801115