(S)-N-(2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1338814-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-(2-bromoanilino)-2-phenylethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1338814-42-8
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₂S
• 分子量: 445.38
• InChiKey: IZUHTJQKMCRPLW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(S)-3-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines

  摘要：

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.

  DOI：

  10.1021/ol2023906
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-甲苯磺酰啶 、 2-溴苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(S)-N-(2-(2-bromophenylamino)-2-phenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化的N-甲苯磺酰氮丙啶的对映选择性氨解合成手性邻二胺

  摘要：

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201610693

文献信息

• 一种手性邻二胺类化合物的制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105753752B

  公开（公告）日：2018-02-27

  本发明公开了一种手性邻二胺类化合物及其制备方法，所述制备方法包括将一价银盐和手性双膦配体组成的催化剂体系，在15‑40℃的温度下，催化有机胺与取代的外消旋或内消旋的N‑磺酰基吖丙啶发生不对称开环反应来合成手性邻二胺类化合物。本发明能以催化的不对称开环的方式制备手性邻二胺类化合物，对外消旋或内消旋的N‑Ts吖丙啶均适用，具有反应原料简单易得，反应条件温和，产物结构类型丰富，产率和立体选择性高的特点。
• Synthesis of Chiral Vicinal Diamines by Silver(I)-Catalyzed Enantioselective Aminolysis of N-Tosylaziridines
  作者：Zhuo Chai、Pei-Jun Yang、Hu Zhang、Shaowu Wang、Gaosheng Yang

  DOI：10.1002/anie.201610693

  日期：2017.1.9

  The kinetic resolution of 2‐aryl‐N‐tosylaziridines and the asymmetric desymmetrization of meso‐N‐tosylaziridines by ring openings with various primary and secondary anilines, and aliphatic amines as nucleophile have been realized by using a single silver(I)/chiral diphosphine complex as catalyst for the first time. The simple starting materials, broad scope, and easy scalability render this protocol

  通过使用单一的银（I）/手性二膦化合物已经实现了2-芳基-N-甲苯磺酰基氮丙啶的动力学拆分和通过各种伯胺和仲苯胺的开环而使内消旋-N-甲苯磺酰基氮丙啶的不对称脱对称以及脂族胺作为亲核试剂的方法首次将络合物用作催化剂。简单的起始原料，广泛的范围和容易的可扩展性使该方案成为制备手性邻二胺衍生物的实用方法。
• Synthetic Route to Chiral Tetrahydroquinoxalines via Ring-Opening of Activated Aziridines
  作者：Manas K. Ghorai、Ashis K. Sahoo、Sarvesh Kumar

  DOI：10.1021/ol2023906

  日期：2011.11.18

  A highly regio- and stereoselective route for the synthesis of racemic and nonracemic tetrahydroquinoxalines via the S(N)2-type ring-opening of activated aziridines with 2-bromoanilines followed by the Pd-catalyzed intramolecular C-N bond formation is described.