(2R,3R)-2-formylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol | 129413-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2R,3R)-2-formylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]formamide
• CAS: 129413-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: NLCBWYVPGJFGIY-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.79
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-formylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-<4-(2-bromoethyloxyphenyl)>-5-formylamino-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170
• 作为产物：
  描述：

  Boc-O-苄基-L-酪氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (2R,3R)-2-formylamino-3-(4-hydroxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (-)-Bursatellin.

  摘要：

  (-)-bursatellin 的合成已经通过一种新方法实现，该方法利用 K2S2O8 在苄位进行氧化反应，关键步骤是将 1-乙酰氧基-2(S)-N-Boc-氨基-3-(4-苄氧基苯基)丙烷作为关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3170

文献信息

• Stereochemistry and synthesis of bursattelin from chloramphenicol
  作者：Rocco Racioppi、Margherita Gavagnin、Giuseppe Strazzullo、Guido Sodano

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87038-2

  日期：1990.1

  The 1R,2R stereochemistry for (-)-bursateilin has been established by synthesis from chloramphenicol D-base.

  （-）-bursateilin的1R，2R立体化学已通过氯霉素D-碱的合成建立。
• RACIOPPI, ROCCO;GAVAGNIN, MARGHERITA;STRAZZULLO, GIUSEPPE;SODANO, GUIDO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 573-574
  作者：RACIOPPI, ROCCO、GAVAGNIN, MARGHERITA、STRAZZULLO, GIUSEPPE、SODANO, GUIDO

  DOI：——

  日期：——