3,3-bis[(benzyloxy)methyl]hept-5-ynal | 745062-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-bis[(benzyloxy)methyl]hept-5-ynal
• 英文别名: 3,3-bis(benzyloxymethyl)-5-heptynal；5-Heptynal, 3,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]-；3,3-bis(phenylmethoxymethyl)hept-5-ynal
• CAS: 745062-60-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: HUMIHVRPBXCSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis[(benzyloxy)methyl]hept-5-ynal 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E)-N-benzyl-4,4-bis[(benzyloxy)methyl]-2-ethylidenecyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  锆介导的亚胺分子内环化

  摘要：

  成功实现了锆介导的炔亚胺的分子内环化。当在MgSO 4 存在下由炔醛和伯胺制备的粗亚胺在室温下用Cp 2 ZrBu 2 处理数小时时，以高收率获得环戊烷衍生物。中间氮杂环酮用D 3 O + 、I 2 或t-BuNC处理，分别在乙烯基位置以良好收率得到所需的氘代、碘代或甲酰化产物。进行锆环向CuCl的金属转移，然后加入烯丙基氯，以良好的收率得到烯丙基化的化合物。氮杂环的锆-氮键的选择性裂变是通过用酰卤处理氮杂环来实现的，得到N-酰化的乙烯基锆化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822398
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-propanedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.75h， 生成 3,3-bis[(benzyloxy)methyl]hept-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  炔烃的催化不对称芳基环化：无膦铑/二烯配合物作为高效催化剂

  摘要：

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。

  DOI：

  10.1021/ja044021v

文献信息

• Catalytic Asymmetric Arylative Cyclization of Alkynals:  Phosphine-Free Rhodium/Diene Complexes as Efficient Catalysts
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Yusuke Otomaru、Kazuhito Ueyama、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja044021v

  日期：2005.1.1

  Catalytic arylative cyclization of alkynals has been developed by the use of phosphine-free rhodium/diene complexes as catalysts. An asymmetric variant of this process has been successfully realized by employing a C2-symmetric chiral bicyclo[2.2.2]octadiene ligand. The rhodium/diene catalyst system is also effective for arylative cyclization of other substrates such as alkynones and enynes, achieving multiple

  通过使用不含膦的铑/二烯配合物作为催化剂，已经开发了炔醇的催化芳基化环化。通过使用 C2 对称手性双环 [2.2.2] 辛二烯配体，该过程的不对称变体已成功实现。铑/二烯催化剂体系对于炔酮和烯炔等其他底物的芳基化环化也很有效，在一个步骤中实现多个碳-碳键的形成。
• Zirconium-Mediated Intramolecular Cyclization of Yne-Imine
  作者：Miwako Mori、Muneyoshi Makabe、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1055/s-2004-822398

  日期：——

  cyclopentane derivative was obtained in high yield. The intermediary azazirconacycle was treated with D 3 O + , I 2 or t-BuNC to give the desired deuterated, iodinated or formylated product, respectively, at the vinyl position in good yield. Transmetalation of zirconacycle to CuCl was carried out and then allyl chloride was added to give an allylated compound in good yield. Selective bond fission of

  成功实现了锆介导的炔亚胺的分子内环化。当在MgSO 4 存在下由炔醛和伯胺制备的粗亚胺在室温下用Cp 2 ZrBu 2 处理数小时时，以高收率获得环戊烷衍生物。中间氮杂环酮用D 3 O + 、I 2 或t-BuNC处理，分别在乙烯基位置以良好收率得到所需的氘代、碘代或甲酰化产物。进行锆环向CuCl的金属转移，然后加入烯丙基氯，以良好的收率得到烯丙基化的化合物。氮杂环的锆-氮键的选择性裂变是通过用酰卤处理氮杂环来实现的，得到N-酰化的乙烯基锆化合物。