3-benzoyl-3-hydroxy-2-(4-chlorphenyl)isoindolin-1-one | 1476768-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-3-hydroxy-2-(4-chlorphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-benzoyl-2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one；3-Benzoyl-2-(4-chlorophenyl)-3-hydroxyisoindol-1-one
• CAS: 1476768-59-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 363.8
• InChiKey: JLMHGSCSPYWIPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-iodobenzamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 、 氧气 、 三乙胺 、 二苯二硫醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-benzoyl-3-hydroxy-2-(4-chlorphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺基环化级联控制取代异喹啉-1,3,4(2H)-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的光化学合成

  摘要：

  我们报告了异喹啉-1,3,4( 2H )-三酮、3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的可控自由基环化级联反应，通过无金属光氧化还原催化的酰胺基 N 中心自由基加成在温和的反应条件下，使用质子耦合电子转移 (PCET) 过程形成 C-C 三键。在可见光照射下，还实现了通过 β-羰基-C(sp 3 ) 键断裂合成 3-羟基异吲哚啉-1-酮和邻苯二甲酰亚胺的时间可调合成。各种控制和淬火实验以及 EPR 研究支持自由基环化级联的机械原理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01296

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Iodobenzamides: ­An Efficient Synthesis of 3-Acyl Isoindolin-1-ones and 3-Hydroxy-3-acyliso­indolin-1-ones
  作者：Wanli Chen、Yinghong Zhu、Lina Jin、Xiaoji Cao、Lebin Zheng、Weimin Mo

  DOI：10.1055/s-0033-1339449

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 2-iodo­benzamides with a 2-oxoethyl function group on the nitrogen atom moiety is presented, providing an efficient method for the synthesis of 3-acyl isoindolin-1-ones and 3-hydroxy-3-acylisoindolin-1-ones under mild conditions in moderate yields.

  钯催化2-碘代苯甲酰胺在氮原子部分具有2-氧乙基官能团的分子内环化，为合成3-酰基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-3-酰基异吲哚啉-1提供了一种有效的方法- 在温和条件下以中等产量种植。