indolo[1,2-a]quinoxaline | 27728-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: indolo[1,2-a]quinoxaline
• CAS: 27728-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: KDJOTUHTURUWBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo[1,2-a]quinoxaline 在 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到7-iodoindolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉的高选择性C3-H碘化

  摘要：

  我们报道了吡咯并[1,2- a ]喹喔啉与 TBAI 或 I 2的 C3-H 直接碘化反应；获得了一系列具有优异区域选择性和广泛底物范围的新型3-碘吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。机理研究表明，催化量的对甲苯磺酸显着促进了反应的选择性和转化率。值得注意的是，该反应可以以克级进行，并且碘化产物可以通过钯催化的偶联反应进一步转化为具有潜在生物活性的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00759a
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠介导的一锅串联化学选择性还原/环化用于合成吡咯稠合 N-杂环

  摘要：

  在醛基或酯基存在的情况下，硝基的化学选择性还原与另一种合成转化相结合，从而方便地合成重要的杂环，是当前研究的主题。N -(2-硝基苯基)吡咯-2-甲醛的化学选择性还原环化仅伴随工业试剂连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4 ) 产生不同取代的吡咯稠合N -杂环已首次开发。原位生成的氨基通过化学选择性还原硝基与醛基缩合形成喹喔啉，或与酯基反应形成喹喔啉酮。该协议具有在室温下进行的高效单锅串联还原环化、非常短的反应时间（1 小时）、无水后处理、结晶纯化、分离产率通常 >90%、可观的官能团耐受性和广泛的底物范围。克级合成进一步证明了所开发协议的可扩展性。

  DOI：

  10.1039/d2gc03749a
• 作为试剂：
  描述：

  3-苯基-2H-苯并[b][1,4]恶嗪 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 indolo[1,2-a]quinoxaline 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 38.17h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉：可调谐可再生仿生氢源

  摘要：

  合成了一系列可调和可再生的仿生氢源4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，并将其用于3-芳基-2 H-苯并[ b ] [1,4]的仿生不对称加氢。恶嗪和1-烷基-3-芳基-喹喔啉-2（1 H）-酮，分别为手性胺提供高达92％和89％的ee。

  DOI：

  10.1021/ol500176v

文献信息

• Terminal methyl as a one-carbon synthon: synthesis of quinoxaline derivatives<i>via</i>radical-type transformation
  作者：Xinfeng Wang、Huanhuan Liu、Caixia Xie、Feiyu Zhou、Chen Ma

  DOI：10.1039/c9nj04910j

  日期：——

  pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives has been developed. Ferric chloride served as a promoter and as a Lewis acid in the reaction. Solvents provided the corresponding carbon sources simultaneously. The majority of solvents with terminal methyl groups, including ethers, amines and dimethyl sulfoxide, were reactive in the synthesis of quinoxaline derivatives at a certain yield via C–H(sp3) amination/C–O

  已经开发了铁促进的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物的构建方法。氯化铁在反应中用作促进剂和路易斯酸。溶剂同时提供了相应的碳源。大多数带有末端甲基的溶剂，包括醚，胺和二甲基亚砜，在通过C–H（sp 3）胺化/ C–O或C–N（C–S ）分裂。该方法适用于多种吡咯并[1,2- a ]喹喔啉和吲哚并[1,2- a ]喹唑啉底物。
• Transition‐metal‐free <i>N</i> ‐arylation: A general approach to aza‐fused poly‐heteroaromatics
  作者：Srikanth Annareddygari、Venkateshwer Reddy Kasireddy、Jayachandra Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3722

  日期：2019.12

  new and efficient method for the synthesis of various aza‐fused poly‐hetero aromatics has been described. This protocol includes an intermolecular condensation followed by metal‐free base‐promoted intramolecular C―N coupling reaction. The advantage of this one‐pot transformation lies in the use of simple cyclic amidines‐like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.

  已经描述了一种合成各种氮杂稠合多杂芳族化合物的新的有效方法。该方案包括分子间缩合，然后进行无金属碱促进的分子内C-N偶联反应。这种一锅法转化的优势在于无需使用起始杂环即可对简单的环状am样化合物进行使用。
• Dimethyl Sulfoxide Involved One-Pot Synthesis of Quinoxaline Derivatives
  作者：Caixia Xie、Zeyuan Zhang、Danyang Li、Jian Gong、Xushuang Han、Xuan Liu、Chen Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02977

  日期：2017.4.7

  An efficient, green, and novel method for the synthesis of N-heterocycle-fused quinoxalines is reported herein. Dimethyl sulfoxide was used as both a reactant and a solvent in this reaction. A wide range of products in moderate to excellent yields were obtained, including pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines, 1H-pyrrolo[3,2-c]quinolines, and benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolines.

  本文报道了合成N-杂环融合的喹喔啉的有效，绿色和新颖的方法。在该反应中，二甲基亚砜既用作反应物又用作溶剂。获得了各种中等至优异收率的产品，包括吡咯并[1,2- a ]喹喔啉，吲哚并[1,2- a ]喹喔啉，1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉和苯并[ 4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。
• Cu-catalyzed direct C1−H difluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Yang Li、Zhen Yang、Yali Liu、Yan Liu、Yanlong Gu、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111747

  日期：2021.7

  An efficient Cu-catalyzed direct C1−H difluoromethylation of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with BrCF2CO2Et or BrCF2CONEt2 has been reported, providing to a series of difluoromethylated pyrrolo[1,2-a]quinoxalines with generally good yields. This approach features good compatibility with substituents, broad substrate scope, and gram-scale synthesis. The further transformations of the products are also examined

  已经报道了用 BrCF 2 CO 2 Et 或 BrCF 2 CONEt 2对吡咯并[1,2- a ]喹喔啉进行有效的铜催化直接 C1-H 二氟甲基化，提供了一系列二氟甲基化吡咯并[1,2- a ]喹喔啉产量普遍良好。该方法具有与取代基的良好相容性、广泛的底物范围和克级合成。还检查了产品的进一步转化。
• KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and <i>N</i>-arylsulfonylhydrazones
  作者：Zhen Yang、Jing He、Yueting Wei、Weiwei Li、Ping Liu

  DOI：10.1039/d0ob00494d

  日期：——

  An efficient KI/TBHP-promoted [3 + 2] cycloaddition of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines and N-tosylhydrazones is described. A series of diverse fused [1,2,4]triazolo[3,4-c]quinoxalines was obtained in moderate to good yields with wide functional group tolerance. Importantly, this reaction can be performed on a gram scale, even in a one-pot fashion. In addition, further transformations of the products were

  描述了高效的KI / TBHP促进的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和N-甲苯磺酰hydr的[3 + 2]环加成。以中等至良好的收率获得了一系列不同的稠合[1,2,4]三唑并[3,4-c]喹喔啉，并具有宽泛的官能团耐受性。重要的是，即使以一锅法，该反应也可以以克为单位进行。另外，还研究了产物的进一步转化。