11,11,11’,11’-tetrabromo-10,10-bianthraquinodimethane | 1394079-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11,11,11’,11’-tetrabromo-10,10-bianthraquinodimethane
• 英文别名: 11,11,11',11'-tetrabromo-10,10'-bianthraquinodimethane；9-(Dibromomethylidene)-10-[10-(dibromomethylidene)anthracen-9-ylidene]anthracene
• CAS: 1394079-09-4
• 化学式: C₃₀H₁₆Br₄
• 分子量: 696.073
• InChiKey: RSVZWODVMJFOJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,11’,11’-tetrabromo-10,10-bianthraquinodimethane 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到C₆₂H₅₂O₈
  参考文献：
  名称：

  四苯并Chichibabin的碳氢化合物：取代基效应以及异常的热致变色和热磁行为

  摘要：

  由于其独特的性能和在材料科学中的广阔应用前景，开壳π-共轭化合物最近受到了广泛的关注。然而，关于取代基如何影响其化学键和结构基序的实验仍未得到解决。在这项工作中，合成了在末端处被不同的给电子或吸电子基团取代的一系列四苯并-奇奇巴宾烃（TBC）衍生物。通过X射线晶体学分析研究了取代基的作用。强供电子的二甲基氨基基团取代的TBC衍生物同时氧化，在末端产生两个类似花青的部分。更有趣的是，它表现出不寻常的热致变色和热磁行为。

  DOI：

  10.1039/c8cc00378e
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 二蒽酮 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到11,11,11’,11’-tetrabromo-10,10-bianthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  稳定的 Tetrabenzo-Chichibabin 的碳氢化合物：可调谐的基态及其闭壳和开壳共振形式之间的异常转变

  摘要：

  稳定的开壳多环芳烃 (PAH) 因其独特的电子、光学和磁性特性以及在材料科学中的应用前景而备受关注。Chichibabin 的碳氢化合物作为经典的开壳 PAH 已被研究了很长时间。然而，大多数研究因其固有的高反应性而变得复杂。在这项工作中，制备了两种新的稳定的苯环化 Chichibabin 烃 1-CS 和 2-OS，并通过各种实验（稳态和瞬态吸收光谱、核磁共振、电子自旋共振（ ESR)、超导量子干涉装置 (SQUID)、FT 拉曼、X 射线晶体学等) 和密度函数理论 (DFT) 计算。1-CS 和 2-OS 表现出可调基态，具有用于 1-CS 的闭壳醌式结构和用于 2-OS 的开壳双自由基形式。它们相应的激发态形式 1-OS 和 2-CS 也被化学处理并显示出不同的衰变过程。双自由基 1-OS 显示出异常缓慢的基态 (1-CS) 衰减，这是由于在从正交双自由基形式转变为蝴蝶的过程中严重的空间位阻引起的大能量势垒

  DOI：

  10.1021/ja3050579

文献信息

• Preparation, Redox Properties, and X-ray Structures of Electrochromic 11,11,12,12-Tetraarylanthraquinodimethane and Its Bianthraquinodimethane Analogue: Drastic Geometrical Changes upon Interconversion with Dicationic Dyes
  作者：Yuto Sakano、Ryo Katoono、Kenshu Fujiwara、Takanori Suzuki

  DOI：10.1246/cl.140393

  日期：2014.7.5

  Tetrakis(4-methoxyphenyl)anthraquinodimethane 1(b) with a bent geometry undergoes reversible redox interconversion with twisted dication 1(t)2+ exhibiting a vivid change in color (electrochromism) accompanied by a drastic structural change. Electrochemical oxidation of bianthraquinodimethane 2(b) with a doubly bent structure to bianthrylidene-type twisted dication 2(t)2+ proceeded smoothly, whereas the reverse conversion was less effective because 2(t)2• generated upon reduction of 2(t)2+ is a long-lived species to undergo side reactions.

  具有弯曲几何形状的四(4-甲氧基苯基)蒽醌二甲烷 1(b)与扭曲二ication 1(t)2+ 发生了可逆的氧化还原相互转化，表现出鲜明的颜色变化（电致变色），同时伴随着结构的急剧变化。具有双弯曲结构的噻吩二甲烷 2(b) 与噻吩型扭曲二阳离子 2(t)2+ 的电化学氧化反应进行得很顺利，而反向转化的效果较差，因为 2(t)2+ 还原后生成的 2(t)2- 是一种会发生副反应的长寿命物种。
• Stable π-Extended<i>p</i>-Quinodimethanes: Synthesis and Tunable Ground States
  作者：Zebing Zeng、Jishan Wu

  DOI：10.1002/tcr.201402075

  日期：2015.2

  p‐Quinodimethane (p‐QDM) is a highly reactive hydrocarbon showing large biradical character in the ground state. It has been demonstrated that incorporation of the p‐QDM moiety into an aromatic hydrocarbon framework could lead to new π‐conjugated systems with significant biradical character and unique optical, electronic and magnetic properties. On the other hand, the extension of p‐QDM is expected

  对苯二甲甲烷（p- QDM）是一种高反应性烃，在基态下显示出较大的双自由基特征。业已证明，将p- QDM部分掺入芳族烃骨架中可以产生具有显着双自由基特性和独特的光学，电子和磁性性质的新π-共轭体系。另一方面，p- QDM的扩展有望导致分子具有更大的双自由基特性和更高的反应性。因此，合成稳定的π扩展的p - QDM非常具有挑战性。在此个人帐户中，我们将简要讨论针对稳定π扩展p的不同稳定策略和综合方法。具有可调节基态和物理性质的QDM，包括两种多环烃：（1）四苯并-齐奇奇巴宾的烃，和（2）四氰基-苯二甲醌二甲烷。我们将讨论芳香性，取代基和位阻在决定其基态和性质方面如何发挥重要作用。
• Overcrowded Ethylene-Bridged Nanohoop Dimers: Regioselective Synthesis, Multiconfigurational Electronic States, and Global Hückel/Möbius Aromaticity
  作者：Ke Li、Zhuofan Xu、Jun Xu、Taoyu Weng、Xing Chen、Sota Sato、Jishan Wu、Zhe Sun

  DOI：10.1021/jacs.1c10170

  日期：2021.12.8

  geometric and electronic configurations are the cornerstones for multifunctional materials with stimuli-responsive behaviors. We describe here the regioselective and facile synthesis of two types of overcrowded ethylene-bridged nanohoop dimers, with folded and twisted geometric structures as well as closed-shell, diradical and dication electronic structures. The strained nanohoop structures have a profound

  具有多种几何和电子构型的分子系统的设计和制备是具有刺激响应行为的多功能材料的基石。我们在这里描述了两种类型过度拥挤的乙烯桥接纳米环二聚体的区域选择性和简便合成，具有折叠和扭曲的几何结构以及闭壳、双自由基和双自由基电子结构。应变的纳米环结构对整体分子和电子构型具有深远的影响，从而导致不稳定的双自由基状态。X 射线晶体学分析揭示了中性物质的折叠分子几何形状和双阳离子物质的扭曲几何形状。独特的分子动力学、光学性质、通过光谱和电化学方法在溶液相中公开了动态氧化还原特性。此外，通过实验和理论方法的结合，揭示了全球 Hückel 和 Möbius 芳香性。我们的研究阐明了具有独特拓扑结构和功能的纳米箍结合多构型材料的设计。
• Convergence of tetraphenylethene towards a series of large size AIE compounds
  作者：Yangyang Pan、Rui Zhu、Chaoran Qi、Anni Wang、Qi Jia、Cheng Lin、Haiyan Qi、Qinghai Zhou、Jingjing Xu、Shengxiong Xiao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110429

  日期：2022.8

  Five large size polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) obtained through convergence of tetraphenylethene (TPE) onto pentacenediene or bianthracenylidene cores were synthesized and fully characterized. Such convergence strategy yielded AIEgens with aggregation-induced emission enhancement (AIEE) effect and improved fluorescence quantum yields compared with a bisect strategy where pentacenediene and

  合成并充分表征了五种通过四苯基乙烯 (TPE) 收敛到并五苯二烯或联蒽亚甲基核上获得的大尺寸多环芳烃 (PAH)。与将并五苯和亚蒽插入二等分 TPE-AIEgen 的二等分策略相比，这种收敛策略产生了具有聚集诱导发射增强 (AIEE) 效应的 AIEgens，并提高了荧光量子产率。这种大尺寸AIE化合物的单晶结构和DFT计算表明，分子间相互作用对量子产率和其他物理化学性质起着重要作用。
• Synthesis of π-Extended Thiele’s and Chichibabin’s Hydrocarbons and Effect of the π-Congestion on Conformations and Electronic States
  作者：Tomohiko Nishiuchi、Seito Aibara、Hiroyasu Sato、Takashi Kubo

  DOI：10.1021/jacs.2c02318

  日期：2022.4.27

  The biradicaloid of Chichibabin’s hydrocarbon exits in a unique thermal equilibrium between closed-shell singlet and open-shell triplet forms. Conceptually, the incorporation of nonplanar aromatic groups, such as anthraquinodimethane (AQD), in these species could bring about stabilization of the individual singlet and triplet spin biradicaloids by creating a high energy barrier for conformational interconversion

  Chichibabin 碳氢化合物的双自由基以闭壳单线态和开壳三线态形式之间的独特热平衡退出。从概念上讲，在这些物种中加入非平面芳族基团，例如蒽醌二甲烷 (AQD)，可以通过为折叠（单线态）和扭曲（三线态）之间的构象相互转换创造高能垒来稳定单个单线态和三线态自旋双自由基。形式。此外，这种改变可能会引入通过化学和物理过程引起的构象变化来控制自旋态的可能性。在此，我们报告了含有 AQD 的 π 扩展 Thiele's ( A-TH ) 和 Chichibabin's ( A-CH) 烃类，由于存在庞大的 9-蒽基单元而具有高度 π 拥挤的结构。这些物质中的 π 拥塞导致对碳-碳双键的空间位阻受阻，并产生灵活的动态运动，在折叠单重态和扭曲三重态之间具有适度的活化势垒。这些约束使得隔离A-CH的扭曲三重态成为可能。此外，对A-CH的折叠单峰进行简单的机械研磨即可产生扭曲的三重峰。