benzyl 2-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate | 60601-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: α-(2-Benzyloxycarbonyl-hydrazino)-phenylessigsaeure-methylester；methyl 2-phenyl-2-(2-phenylmethoxycarbonylhydrazinyl)acetate
• CAS: 60601-59-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: PGQWPTMEUDSAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-(2-Benzyloxycarbonyl-hydrazino)-phenylessigsaeure 生成 benzyl 2-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MONGUZZI R.; LIBASSI G.; PINZA M.; PIFFERI G., FARMACO. ED. SCI. , 1976, 31, NO 8, 549-560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic enantioselective synthesis of α-aryl α-hydrazino esters and amides
  作者：Marta Velázquez、Saúl Alberca、Javier Iglesias-Sigüenza、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、David Monge

  DOI：10.1039/d0cc02478c

  日期：——

  pyridine-hydrazone ligands have allowed the asymmetric 1,2-addition of aryl boronic acids to N-carbamoyl (Cbz and Fmoc) protected glyoxylate-derived hydrazones, yielding α-aryl α-hydrazino esters/amides in high enantioselectivities. Subsequent removal of the carbamoyl moiety affords key building blocks en route to hydrazinopeptides, N-aminopeptides and peptidomimetics thereof.

  由Pd（TFA）2和吡啶-配体组合产生的催化剂使芳基硼酸不对称地1，2-加成到N-氨基甲酰基（Cbz和Fmoc）保护的乙醛酸酯衍生的azo上，生成α-芳基α-肼基高对映选择性的酯/酰胺。随后除去氨基甲酰基部分提供了通往肼基肽，N-氨基肽及其拟肽的关键结构单元。