N,N-dimethoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea | 1280519-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-3-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 1280519-68-7
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₅
• 分子量: 241.203
• InChiKey: VGDJEFFTIGAEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea 在 次氯酸叔丁酯 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethoxy-N'-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems

  摘要：

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0822-9

文献信息

• New approach to N,N-dialkoxy-N′-arylureas and N,N-dialkoxycarbamates
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Alexander V. Tsygankov、Mikhail V. Gerasimenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Alexander V. Mazepa、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.01.021

  日期：2011.1

  Methanolysis of N-chloro-N-alkoxy-N'-arylureas in the presence of silver trifluoroacetate gives the corresponding N,N-dialkoxy-N'-arylureas, whereas N-chloro-N-alkoxycarbamates react with alcohols in the presence of silver trifluoroacetate to afford N,N-dialkoxycarbamates.
• Geminal systems
  作者：V. G. Shtamburg、R. G. Kostyanovsky、A. V. Tsygankov、V. V. Shtamburg、O. V. Shishkin、R. I. Zubatyuk、A. V. Mazepa、S. V. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-015-0822-9

  日期：2015.1

  Molecular and crystal structures of N-alkoxy-N-chloroureas and N,N-dialkoxyureas were studied together with those of N-alkoxyureas as reference compounds. N-Alkoxy-N-chloroureas were found to have an elongated N—Cl bond and a shortened N–O(Alk) bond due to the nO(Alk)→σ*N–Cl anomeric effect. Alcoholysis of N-alkoxy-N-chloro derivatives of urea, N′-arylureas, and carbamates in the presence of silver trifluoroacetate leads to sterically hindered N,N-dialkoxyureas, N,N-dialkoxy-N′-arylureas, and N,N-dialkoxycarbamates, respectively.

  研究了N-烷氧基-N-氯脲和N,N-二烷氧基脲的分子和晶体结构，同时以N-烷氧基脲作为参考化合物。发现N-烷氧基-N-氯脲具有拉长的N—Cl键和缩短的N–O(Alk)键，这归因于nO(Alk)→σ*N–Cl的异构效应。在三氟乙酸银存在下，对N-烷氧基-N-氯衍生物、N′-芳基脲和氨基甲酸酯的醇解反应分别得到空间位阻较大的N,N-二烷氧基脲、N,N-二烷氧基-N′-芳基脲和N,N-二烷氧基氨基甲酸酯。