(RS)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-isobutyrylacetamide | 243662-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-isobutyrylacetamide
• 英文别名: N-acetyl-N-(2-tert-butylphenyl)-2-methylpropanamide
• CAS: 243662-20-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: XKHTWLVRYYQKJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄胺 、 (RS)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-isobutyrylacetamide 以 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 以8%的产率得到N-苄基-2-甲基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new chiral axis due to N(open-chain imide)-Ar bond: Unexpected racemization effect of an acyl group

  摘要：

  The first example of optically active compound 3c which possesses axial chirality based on the N(open-chain imide)-Ar bond rotation, is described. Furthermore, a quite interesting result is also described, namely, that 3a bearing a bulky acyl group rather than a small one racemized more rapidly. To explain this phenomenon, C-13 NMR experiments and the reaction with benzylamine of 3a-d were undertaken. These preliminary results suggest that the t-BuCO-N bond in 3a which racemized easily, is more twisted, compared with the CO-N bonds in 3 b-d which were relatively stable to racemization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01078-3
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 (RS)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-isobutyrylacetamide
  参考文献：
  名称：

  由于无环酰亚胺-Ar键的手性轴：酰基对消旋作用的立体效应的研究

  摘要：

  描述了对一系列旋光化合物3a – e的外消旋作用的研究，包括其酰基的空间效应。光学活性化合物3c和3d的第一个例子，据报道具有基于无环酰亚胺-Ar键的轴向手性。已经揭示了非常有趣的结果，即带有大体积酰基而不是相对小的酰基的3a更容易外消旋。为了解释这种现象，我们进行了13 C NMR实验以及与3a - e的苄胺反应。这些结果表明3a中的t -BuCO–N键与3b - e中的RCO-N键相对于外消旋化相对稳定相比，容易外消旋的扭转性更大。此外，通过CD光谱已经确定了3b和3c的绝对构型为R，并且已经完成了外消旋体3f的X射线晶体学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00852-8