(5S,10S)-5-((S)-but-3-en-2-yl)-2,2,3,3,10,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane | 1420766-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,10S)-5-((S)-but-3-en-2-yl)-2,2,3,3,10,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S,7S,8S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,8-dimethyldec-9-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1420766-44-4
• 化学式: C₃₄H₅₆O₂Si₂
• 分子量: 552.988
• InChiKey: BYAUDFAKLAHVML-OLWNVYNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.97
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10S)-5-((S)-but-3-en-2-yl)-2,2,3,3,10,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 二甲基亚砜 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,6-dimethyl-5-hepten-1-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.26h， 生成 (5S,10S)-5-((S)-but-3-en-2-yl)-2,2,3,3,10,14,14-heptamethyl-13,13-diphenyl-4,12-dioxa-3,13-disilapentadecane
  参考文献：
  名称：

  两性霉素B的正式合成

  摘要：

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.075

文献信息

• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。