4-methoxy-1-methyl-7-phenyl-5,5a,8a,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-2,6,8(7H)-trione | 1132642-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methoxy-1-methyl-7-phenyl-5,5a,8a,9-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-2,6,8(7H)-trione
• CAS: 1132642-72-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: FAADJXSGNOQRSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 2,4-dimethoxy-5,6-dihydrocyclobuta[d]pyrimidine 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到2,4-dimethoxy-7-phenyl-8a,9-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-g]quinazoline-6,8(5aH,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2，4-双（甲基硫烷基）嘧啶邻喹二甲烷：一种功能化的稠合嘧啶的通用结构单元

  摘要：

  提出了两种从容易获得的2,4-双（甲基硫烷基）-5,6-二氢环丁[ d ]嘧啶制备新嘧啶Diels-Alder环加合物的方法。在第一种方法中，原位生成嘧啶邻位喹啉二甲烷与各种亲二烯体反应形成各自带有两个甲硫基的环加合物，这些环加合物可以很容易地被其他官能团取代。在第二种方法中，首先替换起始嘧啶的一个或两个甲基硫烷基，然后使所得的官能化嘧啶与不同的亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，形成嘧啶环加合物。这些替代的合成策略使人们可以接触到在嘧啶环上具有不同取代方式的各种嘧啶环加合物。产率数据表明官能团的电子性质强烈影响环加成反应的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.016

文献信息

• 2,4-Bis(methylsulfanyl)pyrimidine o-quinodimethane: a versatile building block for functionalized fused pyrimidines
  作者：Antonio Herrera、Roberto Martínez-Álvarez、Nazario Martín、Mourad Chioua、Rachid Chioua、Ángel Sánchez-Vázquez、Dolores Molero、John Almy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.016

  日期：2009.2

  methylsulfanyl groups of the starting pyrimidine are replaced first and the resulting functionalized pyrimidines are able to undergo Diels–Alder cyclization with different dienophiles to form pyrimidine cycloadducts. These alternative synthetic strategies provide access to a wide variety of pyrimidine cycloadducts with a different substitution pattern on the pyrimidine ring. Yield data indicate that the

  提出了两种从容易获得的2,4-双（甲基硫烷基）-5,6-二氢环丁[ d ]嘧啶制备新嘧啶Diels-Alder环加合物的方法。在第一种方法中，原位生成嘧啶邻位喹啉二甲烷与各种亲二烯体反应形成各自带有两个甲硫基的环加合物，这些环加合物可以很容易地被其他官能团取代。在第二种方法中，首先替换起始嘧啶的一个或两个甲基硫烷基，然后使所得的官能化嘧啶与不同的亲二烯体进行Diels-Alder环化反应，形成嘧啶环加合物。这些替代的合成策略使人们可以接触到在嘧啶环上具有不同取代方式的各种嘧啶环加合物。产率数据表明官能团的电子性质强烈影响环加成反应的效率。