methyl 2-(acetoxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate | 1415989-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(acetoxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate
• CAS: 1415989-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: KXJFYLGWBQKMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(5-methylthiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-(acetoxy(5-methylthiophen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-b]pyridines, and Thieno[3,2-b]pyridines

  摘要：

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.

  DOI：

  10.1021/ol303109m

文献信息

• Synthesis of Poly-Substituted Benzene from Morita-Baylis-Hillman Adducts Via [3 + 1 + 2] Annulation Strategy: Palladium-catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring-Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization
  作者：Ko Hoon Kim、Su Yeon Kim、Hye Ran Moon、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10636

  日期：2016.2

  regioselective way is important in organic synthesis. The Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts have been used as useful starting materials for this purpose. There have been reported numerousmethods including [4 + 2] cycloaddition, 6π-electrocyclization, [3 + 3] annulation strategy, and consecutive [3 + 1 + 2] annulation protocols. A palladiumcatalyzed synthesis of aromatic compounds from MBH adducts has

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4 + 2] 环加成、6π-电环化、[3 + 3] 环化策略和连续 [3 + 1 + 2] 环化协议。据报道，钯催化的 MBH 加合物合成芳香族化合物；然而，很少有人研究多取代苯的合成。最近，我们报道了通过钯催化的连续 5-exo/3-exo 环化、扩环和随后的芳构化过程合成烟酸酯（Scheme1）。作为一项连续工作，我们设想多取代苯环的合成可以通过使用磺酰乙酸作为单碳连接体来实现，如方案 1 所示。苯环可以通过在 MBH 加合物的主要位置连续引入乙酸磺酰酯来构建，用 2,3-dibromoprop-1-ene 进行溴烯丙基化，以及钯催化的多米诺 5-exo/3-exo 碳钯化、钯重排扩环和芳构化过程。起始材料 3a-k
• An Efficient Synthesis of α-Isothiocyanato-α,β-unsaturated Esters from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Su Yeon Kim、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10705

  日期：2016.4