2-amino-3-bromo-1-chloroanthracene-9,10-dione | 60372-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-1-chloroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-Amino-3-bromo-1-chloro-9,10-anthracenedione
• CAS: 60372-35-2
• 化学式: C₁₄H₇BrClNO₂
• 分子量: 336.572
• InChiKey: HVYZVBOJHSFHEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  545.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.776±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-bromo-1-chloroanthracene-9,10-dione 在 sodium acetate 、 copper(II) sulfate 、 硝基苯 作用下， 生成 7,16-二溴-6,15-二氢二萘并[2,3-A:2',3'-H]吩嗪-5,9,14,18-四酮
  参考文献：
  名称：

  Bedekar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 236,247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-氯蒽醌 在 二过氧壬二酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-amino-3-bromo-1-chloroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Nonanebis(peroxoic acid)：一种稳定的过酸，用于氨基蒽-9,10-二酮的氧化溴化。

  摘要：

  研究了氨基蒽-9,10-二酮氧化溴化的新方案，该方案对亲电取代高度失活。过酸壬二（过氧酸）与传统过酸相比，具有室温稳定性好、制备容易、无冲击敏感性等优点。本协议对各种取代和未取代的氨基蒽-9,10-二酮的溴化具有广泛的范围。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.90

文献信息

• Nonanebis(peroxoic acid): a stable peracid for oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione
  作者：Vilas Venunath Patil、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.3762/bjoc.10.90

  日期：——

  A new protocol for the oxidative bromination of aminoanthracene-9,10-dione, which is highly deactivated towards the electrophilic substitution is investigated. The peracid, nonanebis(peroxoic acid), possesses advantages such as better stability at room temperature, it is easy to prepare and non-shock sensitiv as compared to the conventional peracids. The present protocol has a broad scope for the bromination

  研究了氨基蒽-9,10-二酮氧化溴化的新方案，该方案对亲电取代高度失活。过酸壬二（过氧酸）与传统过酸相比，具有室温稳定性好、制备容易、无冲击敏感性等优点。本协议对各种取代和未取代的氨基蒽-9,10-二酮的溴化具有广泛的范围。
• Bedekar; Tilak; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, vol. <A> 28, p. 236,248
  作者：Bedekar、Tilak、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Atack; Soutar, Journal of the Society of Chemical Industry, 1922, vol. 41, p. 170 A
  作者：Atack、Soutar

  DOI：——

  日期：——
• Efficient, facile metal free protocols for the bromination of commercially important deactivated aminoanthracene-9,10-diones
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Khushbu P. Patel、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.078

  日期：2017.6

  Highly efficient, mild synthetic protocols were developed for the oxidative bromination of deactivated aminoanthracene-9,10-diones by using H2O2-HBr and m-CPBA-HBr in methanolic medium. Both the protocols offer excellent bromine atom economy, good conversion (100%) along with high yield (82-93%) and high purity of desired product. The N-alkylated amines undergo regio-selective bromination to give selective p-bromo product. The commercial availability of all the starting materials, simple reaction procedure and ease of work up, and easily amenable for scale up demonstrated commercial feasibility of both the protocols. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bedekar et al., Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1948, # 28, p. 236,247
  作者：Bedekar et al.

  DOI：——

  日期：——