(S,E)-benzyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1357176-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-benzyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate；benzyl (2S)-2-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1357176-71-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YACMMJLXUMTVRA-FUVBFXSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-benzyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和重氮酮作为平台不对称合成羟基化生物碱。1-Deoxy-8,8a-dipicastanospermine和1,6-Dideoxyepicastanospermine的全合成和Pumiliotoxin 251D的形式合成

  摘要：

  从Cbz-脯氨酸和重氮膦酸酯的四至六个步骤中提出了一种立体选择性合成单羟基，二羟基和三羟基吲哚并吡啶的通用且简洁的方法。关键步骤涉及沃尔夫夫重排，然后是来自α，β-不饱和重氮酮的立体选择性二羟基化/环氧化反应。该策略还允许扩展到许多天然羟基化的吲哚并立定生物碱的合成，如pumiliotoxin 251D的正式合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/jo301967w
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-苄氧羰基-2-吡咯烷甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (S,E)-benzyl 2-(4-methoxy-4-oxobut-1-enyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和重氮酮作为平台不对称合成羟基化生物碱。1-Deoxy-8,8a-dipicastanospermine和1,6-Dideoxyepicastanospermine的全合成和Pumiliotoxin 251D的形式合成

  摘要：

  从Cbz-脯氨酸和重氮膦酸酯的四至六个步骤中提出了一种立体选择性合成单羟基，二羟基和三羟基吲哚并吡啶的通用且简洁的方法。关键步骤涉及沃尔夫夫重排，然后是来自α，β-不饱和重氮酮的立体选择性二羟基化/环氧化反应。该策略还允许扩展到许多天然羟基化的吲哚并立定生物碱的合成，如pumiliotoxin 251D的正式合成所证明的。

  DOI：

  10.1021/jo301967w

文献信息

• Total synthesis of (−)-indolizidine 167B via an unusual Wolff rearrangement from an α,β-unsaturated diazoketone
  作者：Vagner D. Pinho、Antonio C.B. Burtoloso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.029

  日期：2012.2

  A concise synthesis of the (−)-indolizidine alkaloid 167B and two formal syntheses of (−)-indolizidine 209D and (−)-coniceine are described in just three steps from an α,β-unsaturated diazoketone, via an unusual photochemical Wolff rearrangement. Preparation of the unsaturated diazoketone is straightforward from N-Cbz-prolinal and a 3-diazo-2-oxopropylphosphonate, employing a Horner–Wadsworth–Emmons

  通过不寻常的光化学Wolff重排，从α，β-不饱和重氮酮仅三步描述了（-）-吲哚并立啶生物碱167B的简明合成以及（-）-吲哚并立定209D和（-）-可卡因的两种形式的合成。 。N -Cbz-脯氨酸和3-重氮-2-氧代丙基膦酸酯的制备很简单，采用Horner-Wadsworth-Emmons反应即可制备不饱和重氮酮。该策略应该是可行的，并且很容易适应于其他吲哚并立定生物碱和类似物的合成。