(2R,1'R)-2-acetoxy-3-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)propionitrile | 442687-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,1'R)-2-acetoxy-3-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)propionitrile
• CAS: 442687-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: SDKGOMCUXJPQCD-MUMRKEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'R)-2-acetoxy-3-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)propionitrile 在 lithium hydroxide 、 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高灵顿碱的酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00086-7
• 作为产物：
  描述：

  1-氰乙烯基醋酸盐 在 TMKSOTf 作用下， 生成 (2R,1'R)-2-acetoxy-3-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  高灵顿碱的酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00086-7

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Ester Side Chain of Homoharringtonine
  作者：Laurent Keller、Françoise Dumas、Jean d’Angelo

  DOI：10.1002/ejoc.200300111

  日期：2003.7

  Details of the synthesis of the methyl ester of the side chain of homoharringtonine, a natural product with antileukemic properties, are reported below. The key tactical element involved a Michael addition between the known chiral imine 4 and 2-acetoxyacrylonitrile (5), furnishing the adduct (2R,1′R)-6 with a high degree of regio- and stereoselectivity. This adduct was then converted into the target

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物