N-(2-iodo-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide | 204388-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodoprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 204388-77-2
• 化学式: C₁₀H₁₂INO₂S
• 分子量: 337.181
• InChiKey: KCWXJDDTLVAMNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  391.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R*,4R*,6S*)-4-methoxycarbonyl-3-phenyl-8-p-toluenesulfonyl-8-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Novel Intramolecular (4 + 1) and (4 + 2) Annulations of Halopolyenes by Cascade Radical Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Free radical reaction of Vinyl iodides having dinenoate function in the presence of tributyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane caused a sequential cyclization reaction to produce (4 + 1) and (4 + 2) annulated compounds by means of a cascade radical reaction. Stereogenic centers of the cascade reaction were highly controlled. On the contrary, the cathodic electrolysis of the vinyl iodides afforded monocyclic compounds.

  DOI：

  10.1021/ol0002323
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-2-propenyl methanesulfonate 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到N-(2-iodo-2-propenyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用级联自由基环化的新型分子内[4 +1]和[4 + 2]环化反应。

  摘要：

  氢化三丁基锡和三（三甲基甲硅烷基）硅烷可促进二烯酸酯系链的乙烯基碘或炔烃的顺序/级联自由基环化反应。这些过程产生[4 +1]和[4 + 2]环形产品。相反，乙烯基碘的电化学还原得到单环化合物。顺序自由基环化的区域化学过程和立体化学过程都强烈取决于底物结构。特别重要的是在空间和立体电子（鲍德温法则）之间的平衡，以控制环化区域化学。

  DOI：

  10.1021/jo0258397

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of Allenes Using Functionally Substituted Vinylic Halides
  作者：R. C. Larock、Y. He、W. W. Leong、X. Han、M. D. Refvik、J. M. Zenner

  DOI：10.1021/jo9717245

  日期：1998.4.1

  Palladium catalyzes the regio-and stereoselective annulation of allenes by vinylic halides bearing alcohol-, amine-, sulfonamide-, carboxylic acid-, carboxamide-and carbanion-stabilizing groups to produce a variety of five-and six-membered-ring unsaturated heterocycles and carbocycles. The reaction appears to proceed by vinylic palladium formation and addition to the allene, followed by intramolecular nucleophilic displacement of the palladium. Six-membered rings are formed more readily than five-membered rings. The regioselectivity is generally high, with vinylic halides bearing alcohol, carboxylic acid, or carboxamide groups affording predominantly the product of intramolecular attack on the more substituted end of the pi-allylpalladium intermediate, while amines and carbanions attack quite selectively at the less substituted end of the pi-allylpalladium intermediate. Vinylic halides bearing tosylamides afford mixtures of regioisomers, where the predominant six-membered ring product arises by attack on the less substituted end of the allene, while the major five-membered ring products involve addition to the more substituted end of the allene.