tert-butyl (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate | 1489246-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1489246-91-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇S
• 分子量: 295.313
• InChiKey: ZSHRFNZSSAGMAV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(acetyloxy)methyl]-6-methyl-4-[(4-nitrobenzene)sulfonyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular, Gold-Catalyzed Approach to the Synthesis of Lead-like Piperazine Scaffolds

  摘要：

  Ring-opening of cyclic sulfamidates with propargylic sulfonamides yielded substrates for a gold-catalyzed cyclization to yield tetrahydropyrazines. Manipulation of the tetrahydropyrazines, by reduction or using multicomponent reactions, yielded piperazine scaffolds in which substitution of the carbon atoms was varied. Such scaffolds may have value in the synthesis of novel screening compounds with lead-like molecular properties.

  DOI：

  10.1021/ol402988s
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-{[(叔丁氧基)羰基]氨基}-3-羟丙基乙酸酯 在 咪唑 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(acetyloxy)methyl]-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular, Gold-Catalyzed Approach to the Synthesis of Lead-like Piperazine Scaffolds

  摘要：

  Ring-opening of cyclic sulfamidates with propargylic sulfonamides yielded substrates for a gold-catalyzed cyclization to yield tetrahydropyrazines. Manipulation of the tetrahydropyrazines, by reduction or using multicomponent reactions, yielded piperazine scaffolds in which substitution of the carbon atoms was varied. Such scaffolds may have value in the synthesis of novel screening compounds with lead-like molecular properties.

  DOI：

  10.1021/ol402988s

文献信息

• 一种N-[(1R)-2-[1,1'-联苯]-4-基-1-(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法
  申请人：山东科巢生物制药有限公司

  公开号：CN118047698A

  公开（公告）日：2024-05-17

  本发明提供了一种抗心衰新药沙库巴曲缬沙坦钠关键中间体N‑[(1R)‑2‑[1,1'‑联苯]‑4‑基‑1‑(羟基甲基)乙基]氨基甲酸叔丁酯的制备方法，包括以2‑氨基‑1,3‑丙二醇Boc衍生物化合物1为起始原料，经固化酶催化的酯化反应、环合反应、氧化反应，开环反应，最后水解得到目标产物化合物7；该方法路线短，效率高，起始原料价格便宜，反应过程中避免了使用昂贵手性催化剂，大大降低了工艺成本，整个工艺实验条件要求低，操作简单，收率高，适合工艺放大。#imgabs0#