(2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester | 162288-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester
• 英文别名: benzotriazol-1-yl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)acetate
• CAS: 162288-04-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₆O₃S
• 分子量: 366.788
• InChiKey: UWLIWQCGCMBYSO-WQRHYEAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 7-{2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetylamino}-8-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-4-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-chloroethoxyimino)-acetic acid 、 1-羟基苯并三唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-Amino-thiazol-4-yl)-[(Z)-2-chloro-ethoxyimino]-acetic acid benzotriazol-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of 2-Oxaisocephems.

  摘要：

  通过乙酰乙酸苄基酯（1）衍生的 3-乙酰氧甲基-7-叠氮-8-氧代-1-氮杂-4-氧杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸苄基酯（2），合成了一系列 3-位上有硫代甲基、7-位上有 2-氨基噻唑-4-基的 2-氧代aisocephems。对这些新的 2-氧代aisocephems 进行了抗菌活性测试。与属于第三代头孢菌素的头孢唑喃和头孢甲肟相比，这些在 7 位具有[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-环戊基氧基亚氨基]乙酰胺基团的衍生物对革兰氏阳性菌（包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和粪肠球菌）具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2084