(4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-N-(2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromansulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one | 187532-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-N-(2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromansulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-4-(2-methylpropyl)-3-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 187532-16-7
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₅S
• 分子量: 435.585
• InChiKey: JSXGPOJVWFGYAX-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-N-(2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromansulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (E)-(2R,5S)-2-Isobutyl-7-methyl-5-(2,2,5,7,8-pentamethyl-chroman-6-sulfonylamino)-oct-3-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (4S,5S)-4-(2-methylpropyl)-N-(2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromansulfonyl)-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Thermodynamic Preference of Chiral N-Methanesulfonyl and N-Arenesulfonyl 2,3-cis-3-Alkyl-2-Vinylaziridines over Their 2,3-Trans-Isomers:  Useful Palladium(0)-Catalyzed Equilibration Reactions for the Synthesis of (E)-Alkene Dipeptide Isosteres

  摘要：

  Palladium(0)-catalyzed reactions of N-methanesulfonyl- or N-(arenesulfonyl)-3-alkyl-2-vinylaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations. A highly stereoselective synthetic route to (E)-alkene dipeptide isosteres having desired stereochemistries from 2,3-cis-3-isobutyl-2-vinylaziridine by the use of organocopper chemistry is also presented.

  DOI：

  10.1021/jo961760o

文献信息

• An unusual thermodynamic preference of chiral N-arylsulfonyl cis-3-alkyl-2-vinylaziridines over their trans-isomers: palladium(0)-catalysed equilibration reactions
  作者：Norio Mimura、Toshiro Ibuka、Masako Akaji、Yoshihisa Miwa、Tooru Taga、Kazuo Nakai、Hirokazu Tamamura、Nobutaka Fujii、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/cc9960000351

  日期：——

  Palladium (0)-catalysed reactions of N-alkylsulfonyl- or N-arylsulfonyl-3-alkyl-2-vinyfaziridines reveal that 2,3-cis-isomers are more stable than the corresponding 2,3-trans-isomers in accord with ab initio calculations.

  钯(0)催化的N-烷基磺酰或N-芳基磺酰-3-烷基-2-乙烯基唑烷反应表明，2,3-顺式异构体比相应的2,3-反式异构体更稳定，这与从头计算的结果一致。