7-Phenyl-[1,3]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester | 81211-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-Phenyl-[1,3]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 81211-71-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: QULFNYKCOCNAAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E)-1-ethoxy-N-(3-phenylpyridin-1-ium-1-yl)methanimidate 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-Phenyl-[1,3]diazepine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVII. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (2). Substituent effects on the thermal ring-conversion of 1,2-diazepines into 1,3-diazepines.

  摘要：

  热分解在 4 位或 6 位上具有一个电子奉献取代基的 1，2-二氮杂卓（7a-f 和 11），可生成 1，3-二氮杂卓（9 和 12）和 2-氨基吡啶（10），而在同一位置上具有一个电子抽取取代基的 1，2-二氮杂卓（7g-k）则只生成 2-氨基吡啶（10），而不生成 1，3-二氮杂卓。然而，热分解 3-、5-或 7-取代的 1，2-二氮杂卓，无论其取代基是给电子还是抽电子，都不能得到 1，3-二氮杂卓。加热双环化合物 (8) 也能得到相应的 1，3-二氮杂卓。根据这些结果，我们得出结论：1, 2-二氮杂卓环状转化为 1, 3-二氮杂卓的过程中，必须存在一个电子奉献取代基。本文讨论了这些取代基的作用和反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3696