N-succinimidyl methyl cyclopropenoate | 1407593-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-succinimidyl methyl cyclopropenoate
• 英文别名: (2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1407593-28-5
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CJLZXAXWGFTLQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl methyl cyclopropenoate 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 N-[2-[2-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyethoxy]ethyl]-2-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2023/250342

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-3-(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-succinimidyl methyl cyclopropenoate
  参考文献：
  名称：

  作为生物正交化学报告基因的功能化环丙烯

  摘要：

  化学报告基因是独特的官能团，可用于标记生命系统中的生物分子。由于生物环境中对这些功能组的严格要求，迄今为止仅确定了少数广泛适用的报告基因。我们在这里描述了一种新的化学报告分子 - 环丙烯 - 可用于在体外和活细胞中靶向生物分子。合成了多种取代的环丙烯支架，发现它们在水溶液中和生物亲核试剂存在下是稳定的。此外，一些环丙烯单元被代谢引入细胞表面聚糖，随后用共价探针检测。环丙烯的小尺寸和选择性反应性将有助于在体内标记各种生物分子集合。

  DOI：

  10.1021/ja3060436

文献信息

• [EN] NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHESIZING THE SAME<br/>[FR] NOUVELLES TÉTRAZINES ET LEUR PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013152359A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了关于四氮烯和重氮萘二烯的合成和检测方法。
• Rapid probing of sialylated glycoproteins in vitro and in vivo via metabolic oligosaccharide engineering of a minimal cyclopropene reporter
  作者：De-Cai Xiong、Jingjing Zhu、Ming-Jie Han、Hui-Xin Luo、Cong Wang、Yang Yu、Yuqian Ye、Guihua Tai、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/c5ob00069f

  日期：——

  A minimal and efficient cyclopropene chemical handle was identified bothin vitroandin vivo.

  一种最小且高效的环丙烯化学手柄在体外和体内均被发现。
• NOVEL TETRAZINES AND METHOD OF SYNTHEZISING THE SAME
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150099277A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  Provided herein, inter alia, are compositions and methods of synthesis and detection of tetrazines and diazonorcaradienes.

  本文提供了包括合成和检测四唑和重氮基萘烯的组合物和方法。
• Systematic Evaluation of Bioorthogonal Reactions in Live Cells with Clickable HaloTag Ligands: Implications for Intracellular Imaging
  作者：Heather E. Murrey、Joshua C. Judkins、Christopher W. am Ende、T. Eric Ballard、Yinzhi Fang、Keith Riccardi、Li Di、Edward R. Guilmette、Joel W. Schwartz、Joseph M. Fox、Douglas S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.5b06847

  日期：2015.9.9

  Bioorthogonal reactions, including the strain-promoted azide-alkyne cycloaddition (SP.AAC) and inverse electron demand Diels-Alder (iEDDA) reactions, have become increasingly popular for live-cell imaging applications. However, the stability and reactivity of reagents has never been systematically explored in the context of a living cell. Here we report a universal, organelle-targetable system based on HaloTag protein technology for directly comparing bio-orthogonal reagent reactivity, specificity, and stability using clickable HaloTag ligands in various subcellular compartments. This system enabled a detailed comparison of the bioorthogonal reactions in live cells and informed the selection of optimal reagents and conditions for live-cell imaging studies. We found that the reaction of sTCO with monosubstituted tetrazines is the fastest reaction in cells; however, both reagents have stability issues. To address this, we introduced a new variant of sTCO, Ag-sTCO, which has much improved stability and can be used directly in cells for rapid bioorthogonal reactions with tetrazines. Utilization of Ag complexes of conformationally strained trans-cyclooctenes should greatly expand their usefulness especially when paired with less reactive, more stable tetrazines.
• US9533957B2
  申请人：——

  公开号：US9533957B2

  公开（公告）日：2017-01-03