(-)-β-(2'α,3'α-O-isopropylidenedioxy-4'β-trimethylacetoxycyclopent-1'-yl)-9-H-adenine | 219635-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (-)-β-(2'α,3'α-O-isopropylidenedioxy-4'β-trimethylacetoxycyclopent-1'-yl)-9-H-adenine
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,6aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 219635-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₅N₅O₄
• 分子量: 375.428
• InChiKey: ATTWXZVVFDAJMX-RSLMWUCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-β-(2'α,3'α-O-isopropylidenedioxy-4'β-trimethylacetoxycyclopent-1'-yl)-9-H-adenine 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (-)-9β-(2'α,3'α-dihydroxypent-4'-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  快速的对映选择性合成具有抗衰老活性的碳环核苷

  摘要：

  描述了neplanocin A类似物1的简短合成，该类似物在亲本天然存在的碳环核苷的C-4处缺少羟亚甲基。此外，合成方案中的中间体无毒诺拉霉素3被证明具有良好的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61691-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (-)-β-(2'α,3'α-O-isopropylidenedioxy-4'β-trimethylacetoxycyclopent-1'-yl)-9-H-adenine
  参考文献：
  名称：

  快速的对映选择性合成具有抗衰老活性的碳环核苷

  摘要：

  描述了neplanocin A类似物1的简短合成，该类似物在亲本天然存在的碳环核苷的C-4处缺少羟亚甲基。此外，合成方案中的中间体无毒诺拉霉素3被证明具有良好的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61691-x

文献信息

• A Synthetic Approach to Carbocyclic Sinefungin
  作者：Adilson D. Da Silva、Edmilson JoseMaria、Pierre Blanchard、Jean-Louis Fourrey、Malka Robert-Gero

  DOI：10.1080/07328319808004308

  日期：1998.12

  An approach to an asymmetric synthesis of carbocyclic sinefungin (cSF) 2 is proposed. The sequence, which uses an original radical based chemistry for C-C bond formation, led to the immediate precursor 18 of the protected desired compound. While the overall yield is modest, it is noticeable that only a limited number of steps are needed to obtain the target compound.