2-chloro-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine | 928840-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 928840-88-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: PSHLPHLZGYDDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯吡咯[3,2-D]嘧啶 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-chloro-4-phenyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应对9-脱氮嘌呤进行C-官能化

  摘要：

  使用交叉偶联反应在位置2、4和7上进行吡咯并[3,2- d ]嘧啶骨架的C功能化。因此，2-（5-（苄氧基甲基）-2,4-二氯-5 H-吡咯并[3,2 - d ]嘧啶-7-基）乙醇是9-脱氮嘌呤和4,6-二氮杂吲哚的通用合成前体通过相应碘化物的乙烯基化，然后双键的氢硼化来制备α-己内酰胺。开发了抗病毒DHPA的9-（1,2-二羟乙基）-9-脱氮杂腺嘌呤（9-脱氮-1'-nor同类）的合成。另外，在吡咯并[3，2- d ]嘧啶支架的7位上的末端三键的甲基铝化中观察到异常的区域选择性，导致转化为（Z）-丙-1-烯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.008